Preveja o produto orgânico principal de cada uma das seguintes reações:
2,6-Diodo-4-nitroanilina \xrightarrow[\text { 2. } \mathrm{KI}]{\text { 1. } \mathrm{NaNO}_{2}, \mathrm{H}_{2} \mathrm{SO}_{4}, \mathrm{H}_{2} \mathrm{O}}
Passo 1
O enunciado pede para prever o produto de duas transformações em anéis aromáticos:
– (a) diazotização de 2,6-diiodo-4-nitroanilina com NaNO₂/H₂SO₄ seguida de KI (substituição Sandmeyer por I⁻).
– (b) substituição nucleofílica aromática (SNAr) de 1-cloro-2-nitro-4-metilbenzeno por benziltiolato (C₆H₅CH₂S⁻), aproveitando a ativação pelo NO₂ orto.
Passo 2
Na reação (a), em meio ácido NaNO₂ converte o –NH₂ em sal de diazônio (-\!N₂^+₂). Esse grupo de saída é então substituído por I⁻ quando adicionamos KI, dando iodo no lugar da amina (processo clássico de Sandmeyer com iodeto).
O produto da etapa (a) é o anel com iodo nas posições 1 (onde saiu o –NH₂), 2 e 6, e nitro na posição 4. Em nomenclatura, é
\text{1,2,6-triiodo-4-nitrobenzeno.}
Passo 3
Na reação (b), o grupo NO₂ em orto ao Cl ativa o anel para SNAr. O nucleófilo C₆H₅CH₂S⁻ ataca o carbono ligado ao Cl, forma o intermediário de Meisenheimer e elimina Cl⁻, instalando o grupo benziltio no anel.
O produto da etapa (b) é o tioéter onde o Cl foi trocado por S–CH₂C₆H₅, mantendo NO₂ em 2 e CH₃ em 4. Em nome adequado, é