Preveja o produto orgânico principal de cada uma das seguintes reações:
Ácido 2-amino-5-iodobenzoico \xrightarrow[\text { 2. } \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH}]{\text { 1. } \mathrm{NaNO}_{2}, \mathrm{HCl}, \mathrm{H}_{2} \mathrm{O}}

Passo 1

Temos duas transformações a prever. Na primeira, partimos do ácido 2-amino-5-iodobenzoico e aplicamos 1. diazotização ( \mathrm{NaNO_2},\mathrm{HCl},\mathrm{H_2O}) seguida de 2. reação com etanol. O conteúdo principal é a reação de Sandmeyer/hidrólise do diazônio, gerando fenol, e em seguida esterificação ácido-álcool.
Na segunda, temos o aril-cloreto 1-cloro-2-nitro-4-metilbenzeno reagindo com o nucleófilo tiolato benzílico ( \mathrm{C_6H_5CH_2S}^-), o que envolve substituição nucleofílica aromática ativada por nitro (SNAr).

Passo 2

Na primeira etapa do primeiro esquema, o grupo amino em orto ao COOH é convertido em sal de diazônio e, em meio aquoso, sofre substituição por hidroxila. Isso gera o ácido 2-hidroxi-5-iodobenzoico.
Na segunda etapa, esse ácido reage com etanol em presença de ácido (esterificação de Fischer), formando o éster etílico.
O produto principal da primeira transformação é o etil 2-hidroxi-5-iodobenzoato, ou seja:
\text{I–C_6H_3(OH)(COOEt)}\quad\text{com –OH em 2 e –I em 5.}

Passo 3

Na reação SNAr, o nitro em orto ao cloro ativa o anel para ataque nucleofílico. O tiolato benzílico ataca em posição ao cloro, deslocando \mathrm{Cl}^- e formando o tioéter aromático.
O produto principal da segunda transformação é o tioéter
\text{C_6H_3(NO_2)(CH_3)(S–CH_2C_6H_5)}
com o nitro em 2, o metil em 4 e o substituinte \mathrm{S–CH_2C_6H_5} no lugar do cloro.

Resposta

Primeiro produto: etil 2-hidroxi-5-iodobenzoato.
Segundo produto: 1-(benziltio)-2-nitro-4-metilbenzeno (ou 2-nitro-4-metilfenil benzil sulfeto).

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