Cada um dos seguintes compostos foi preparado a partir da p-nitroanilina. Esboce uma sequência razoável de etapas que leve a cada um.
3,5-Dibromoanilina

Passo 1

Resumindo: partimos de p-nitroanilina (ou seja, 4-nitroanilina) e queremos chegar a 3,5-dibromoanilina. O truque é primeiro “desativar” o grupo amino, transformando-o em hidrogênio, para ficar só com o grupo nitro no anel. Aí o nitro, sendo meta-diretor, leva brômio às posições 3 e 5. Por fim, reduzimos o nitro de volta a amina.

Passo 2

Converter a amina em hidrogênio (formar nitrobenzeno):
– Diazotizar a p-nitroanilina com \text{NaNO}_2 e \text{HCl} a 0\!-\!5\\ ^\circ\mathrm{C}, formando o sal de diazônio.
– Tratar o diazonium com ácido fosforoso ( \text{H}_3\text{PO}_2), que substitui -\!N_2^+ por -\!H.
Resultado: nitrobenzeno.

Passo 3

Brominação do nitrobenzeno em meta:
– Reagir nitrobenzeno com \text{Br}_2/ \text{FeBr}_3.
– Como o nitro é desativante e meta-diretor, entra brômio em 3 e 5.
Produto: 3,5-dibromonitrobenzeno.

Passo 4

Reduzir o nitro a amina:
– Usar \text{Sn}/ \text{HCl} (ou \text{Fe}/\text{HCl}, ou \mathrm{H}_2/ \mathrm{Pd}).
– O grupo -\!NO_2 vira -\!NH_2.
Produto final: 3,5-dibromoanilina.

Resposta

1) \text{NaNO}_2,\:\text{HCl},\:0\!-\!5^\circ\text{C} \to diazoniar; depois \text{H}_3\text{PO}_2 \to nitrobenzeno
2) \text{Br}_2/\text{FeBr}_3 \to 3,5-dibromonitrobenzeno
3) \text{Sn}/\text{HCl} \to 3,5-dibromoanilina

Exercícios relacionados