Cada um dos seguintes compostos foi preparado a partir da
-nitroanilina. Esboce uma sequência razoável de etapas que leve a cada um.
3,5-Dibromoanilina
3,5-Dibromoanilina
Passo 1
Resumindo: partimos de
-nitroanilina (ou seja,
-nitroanilina) e queremos chegar a
-dibromoanilina. O truque é primeiro “desativar” o grupo amino, transformando-o em hidrogênio, para ficar só com o grupo nitro no anel. Aí o nitro, sendo meta-diretor, leva brômio às posições
e
. Por fim, reduzimos o nitro de volta a amina.
Passo 2
Converter a amina em hidrogênio (formar nitrobenzeno):
– Diazotizar a -nitroanilina com
e
a
, formando o sal de diazônio.
– Tratar o diazonium com ácido fosforoso ( ), que substitui
por
.
Resultado: nitrobenzeno.
– Diazotizar a
– Tratar o diazonium com ácido fosforoso (
Resultado: nitrobenzeno.
Passo 3
Brominação do nitrobenzeno em meta:
– Reagir nitrobenzeno com /
.
– Como o nitro é desativante e meta-diretor, entra brômio em e
.
Produto: -dibromonitrobenzeno.
– Reagir nitrobenzeno com
– Como o nitro é desativante e meta-diretor, entra brômio em
Produto:
Passo 4
Reduzir o nitro a amina:
– Usar /
(ou
, ou
/
).
– O grupo vira
.
Produto final: -dibromoanilina.
– Usar
– O grupo
Produto final: