Cada um dos seguintes compostos foi preparado a partir da p-nitroanilina. Esboce uma sequência razoável de etapas que leve a cada um.
p-Acetamidofenol (acetaminofeno)

Passo 1

O enunciado pede transformar p-nitroanilina em p-acetamidofenol (acetaminofeno).
Conteúdo: química orgânica — sequência de proteção, redução e diazotização seguida de hidrólise (reação de Sandmeyer).

Passo 2

Proteger a amina original para que ela não seja diazotizada: reagir p-nitroanilina com anidrido acético
\text{(CH_3CO)_2O}
em piridina, obtendo p-nitroacetanilido.

Passo 3

Reduzir o grupo nitro a amina sem tocar na acetamida: hidrogenação catalítica com
\mathrm{H_2}/\mathrm{Pd/C}
(or alternativamente Fe/HCl), formando o p-acetaminoanilido.

Passo 4

Converter a amina recém-formada em fenol via diazotização e hidrólise de Sandmeyer:
– Diazoar: tratar com
\mathrm{NaNO_2}/\mathrm{HCl}
a 0^\circ\mathrm{C} para gerar o sal de diazônio.
– Hidrolisar: aquecer em água com
\mathrm{Cu_2O}
para substituir \text{–N}_2^+ por \text{–OH}, obtendo o p-acetamidofenol.

Resposta

  1. \mathrm{(CH_3CO)_2O}, piridina
  2. \mathrm{H_2}/\mathrm{Pd/C}
  3. \mathrm{NaNO_2}/\mathrm{HCl}, 0^\circ\mathrm{C}
  4. \mathrm{H_2O}, \mathrm{Cu_2O}, calor

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