Cada um dos seguintes compostos foi preparado a partir da
-nitroanilina. Esboce uma sequência razoável de etapas que leve a cada um.
-Acetamidofenol (acetaminofeno)
Passo 1
O enunciado pede transformar p-nitroanilina em p-acetamidofenol (acetaminofeno).
Conteúdo: química orgânica — sequência de proteção, redução e diazotização seguida de hidrólise (reação de Sandmeyer).
Conteúdo: química orgânica — sequência de proteção, redução e diazotização seguida de hidrólise (reação de Sandmeyer).
Passo 2
Proteger a amina original para que ela não seja diazotizada: reagir p-nitroanilina com anidrido acético
em piridina, obtendo p-nitroacetanilido.
Passo 3
Reduzir o grupo nitro a amina sem tocar na acetamida: hidrogenação catalítica com
(or alternativamente Fe/HCl), formando o p-acetaminoanilido.
Passo 4
Converter a amina recém-formada em fenol via diazotização e hidrólise de Sandmeyer:
– Diazoar: tratar com
– Diazoar: tratar com
a
para gerar o sal de diazônio.
– Hidrolisar: aquecer em água com
– Hidrolisar: aquecer em água com
para substituir
por
, obtendo o p-acetamidofenol.
Resposta
-
, piridina -
-
, -
, , calor