Cada um dos seguintes compostos foi preparado a partir da o-anisidina (o-metoxianilina). Esboce uma sequência de etapas que leve a cada um.
o-Bromoanisol

Passo 1

O enunciado pede para converter a o-anisidina ( 2-metoxianilina) em o-bromoanisol ( 2-bromoanisole). O conteúdo central aqui é a transformação do grupo amino em halogênio via diazotização seguida da reação de Sandmeyer.

Passo 2

Formação do sal de diazônio: em meio ácido e a frio, o grupo \mathrm{NH_2} é convertido em diazônio. Tratamos a o-anisidina com uma solução de \mathrm{NaNO_2} e \mathrm{HCl} mantida a \,0\text{–}5^\circ C, gerando o sal de diazônio em posição 2 do anel.

Passo 3

Reação de Sandmeyer para introduzir bromo: aquecemos o sal de diazônio formado com \mathrm{CuBr}. O íon diazônio \mathrm{–N_2^+} é substituído por \mathrm{Br}, fornecendo diretamente o o-bromoanisol.

Resposta

1) \mathrm{NaNO_2},\;\mathrm{HCl},\;0\text{–}5^\circ C 2) \mathrm{CuBr} \to o-Bromoanisol ( 2-bromoanisole)

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