Cada um dos seguintes compostos foi preparado a partir da
-anisidina (o-metoxianilina). Esboce uma sequência de etapas que leve a cada um.
-Bromoanisol
Passo 1
O enunciado pede para converter a o-anisidina (
-metoxianilina) em o-bromoanisol (
-bromoanisole). O conteúdo central aqui é a transformação do grupo amino em halogênio via diazotização seguida da reação de Sandmeyer.
Passo 2
Formação do sal de diazônio: em meio ácido e a frio, o grupo
é convertido em diazônio. Tratamos a o-anisidina com uma solução de
e
mantida a
, gerando o sal de diazônio em posição
do anel.
Passo 3
Reação de Sandmeyer para introduzir bromo: aquecemos o sal de diazônio formado com
. O íon diazônio
é substituído por
, fornecendo diretamente o o-bromoanisol.