Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
4,5-dibromo-1-penteno

Passo 1

O enunciado pede: escrever a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto 4,5-dibromo- 1-penteno. As informações dadas que vamos usar são:
  • cadeia principal: penteno (cadeia com 5 carbonos e uma dupla ligação),
  • dupla ligação na posição 1 (ou seja, é um 1-penteno),
  • substituintes: dois bromo ( \text{Br}) nas posições 4 e 5.

Passo 2

Entender como numerar a cadeia e onde fica cada átomo. Regras que vamos aplicar (explicando devagar):
  • para alcenos (compostos com dupla ligação) a prioridade na numeração é dar o menor número possível à dupla ligação. Por isso a dupla ligação recebe o locante 1 no nome 1-penteno.
  • numerando a cadeia de 1 a 5 a partir da extremidade que contém a dupla ligação, temos os carbonos na ordem C_1,C_2,C_3,C_4,C_5. A dupla é entre C_1 e C_2.

Passo 3

Determinar a composição (hidrogênios) de cada carbono no esqueleto não substituído (ou seja, de um 1-penteno simples). Lembrete rápido: cada carbono forma 4 ligações; ligações com hidrogênio preenchem as restantes.
  • C_1: participa da dupla ligação com C_2 e liga a um hidrogênio a mais em cada ligação possível; em 1-penteno C_1 é um \mathrm{CH_2} (porque está ligado a C_2 por dupla e a mais um carbono? aqui só à dupla e nada à esquerda, então fica \mathrm{CH_2}).
  • C_2: é o outro carbono da dupla e liga também a C_3; em 1-penteno é \mathrm{CH}.
  • C_3: é um carbono saturado interno, é \mathrm{CH_2}.
  • C_4: é \mathrm{CH_2}.
  • C_5: extremidade, é \mathrm{CH_3}.
Assim, o esqueleto do 1-penteno (antes de colocar os bromo) por carbono é:
C_1: \mathrm{CH_2},\quad C_2: \mathrm{CH},\quad C_3: \mathrm{CH_2},\quad C_4: \mathrm{CH_2},\quad C_5: \mathrm{CH_3}.

Passo 4

Colocar os substituintes 4,5-dibromo. Significado prático: há um átomo de bromo ligado ao carbono 4 e outro ligado ao carbono 5. Cada bromo substitui um átomo de hidrogênio naquele carbono.
  • em C_4 (que era \mathrm{CH_2}) substituir um H por \text{Br} transforma C_4 em \mathrm{CHBr}.
  • em C_5 (que era \mathrm{CH_3}) substituir um H por \text{Br} transforma C_5 em \mathrm{CH_2Br}.
Agora a composição por carbono fica:
C_1: \mathrm{CH_2},\quad C_2: \mathrm{CH},\quad C_3: \mathrm{CH_2},\quad C_4: \mathrm{CHBr},\quad C_5: \mathrm{CH_2Br}.

Passo 5

Verificar estereoquímica (se há E/Z possível) e consistência:
  • a dupla está entre C_1 e C_2. Como C_1 é \mathrm{CH_2} (tem dois hidrogênios idênticos), não há possibilidade de isomeria geométrica E/Z nesta dupla. Ou seja, nenhuma especificação E ou Z é necessária.

Resposta

\mathrm{CH_2=CH-CH_2-CHBr-CH_2Br}

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