Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
4,5-dibromo-1-penteno
4,5-dibromo-1-penteno
Passo 1
O enunciado pede: escrever a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto
-dibromo-
-penteno. As informações dadas que vamos usar são:
- cadeia principal: penteno (cadeia com
carbonos e uma dupla ligação), - dupla ligação na posição
(ou seja, é um -penteno), - substituintes: dois bromo (
) nas posições e .
Passo 2
Entender como numerar a cadeia e onde fica cada átomo. Regras que vamos aplicar (explicando devagar):
- para alcenos (compostos com dupla ligação) a prioridade na numeração é dar o menor número possível à dupla ligação. Por isso a dupla ligação recebe o locante
no nome -penteno. - numerando a cadeia de
a a partir da extremidade que contém a dupla ligação, temos os carbonos na ordem . A dupla é entre e .
Passo 3
Determinar a composição (hidrogênios) de cada carbono no esqueleto não substituído (ou seja, de um
-penteno simples). Lembrete rápido: cada carbono forma 4 ligações; ligações com hidrogênio preenchem as restantes.
-
: participa da dupla ligação com e liga a um hidrogênio a mais em cada ligação possível; em -penteno é um (porque está ligado a por dupla e a mais um carbono? aqui só à dupla e nada à esquerda, então fica ). -
: é o outro carbono da dupla e liga também a ; em -penteno é . -
: é um carbono saturado interno, é . -
: é . -
: extremidade, é .
Assim, o esqueleto do
-penteno (antes de colocar os bromo) por carbono é:
Passo 4
Colocar os substituintes
-dibromo. Significado prático: há um átomo de bromo ligado ao carbono
e outro ligado ao carbono
. Cada bromo substitui um átomo de hidrogênio naquele carbono.
- em
(que era ) substituir um por transforma em . - em
(que era ) substituir um por transforma em .
Agora a composição por carbono fica:
Passo 5
Verificar estereoquímica (se há
possível) e consistência:
- a dupla está entre
e . Como é (tem dois hidrogênios idênticos), não há possibilidade de isomeria geométrica nesta dupla. Ou seja, nenhuma especificação ou é necessária.