Cada um dos seguintes nomes é incorreto. Dê o nome correto e explique a razão da correção.
trans-3-penteno

Passo 1

O enunciado dá o nome incorreto \text{trans-3-penteno} e pede (1) o nome correto e (2) a explicação do porquê da correção.
Informações fornecidas: o nome original contém a localização do duplo vínculo (o numeral 3) e o descritor estereoisomérico \text{trans}.

Passo 2

Primeira observação importante (regra de numeração): ao nomear alcenos a cadeia principal deve ser numerada de modo que o duplo vínculo receba o menor número possível. Essa é a regra do menor número (lowest locant rule). Vou explicar com um exemplo concreto para penteno:
\text{cadeia linear de cinco carbonos: } \mathrm{C_1-C_2-C_3-C_4-C_5}.
Se o duplo vínculo estiver entre \mathrm{C_2} e \mathrm{C_3} dizemos 2-penteno; se estiver entre \mathrm{C_3} e \mathrm{C_4} (numeração na mesma direção) isso daria 3-penteno. Porém, ao numerar a cadeia no sentido contrário a posição 3 passa a ser 2. Portanto a posição 3 é equivalente à posição 2 com numeração invertida, e a convenção IUPAC manda escolher o menor número: 2, não 3.

Passo 3

Aplicando a regra ao nome dado: \text{trans-3-penteno} indica um duplo vínculo “na posição 3”. Mas para uma cadeia de cinco carbonos a menor numeração coloca esse mesmo duplo vínculo na posição 2. Logo o numeral correto que indica a posição do duplo vínculo é 2, não 3. Assim o composto deve ter “ 2-penteno” como parte do nome.

Passo 4

Segunda observação (descritor estereoisomérico): para alcenos com dois substituintes distintos em cada carbono do duplo vínculo existem isômeros geométricos. O rótulo tradicional é \text{cis} / \text{trans}, válido quando em cada carbono do duplo há um hidrogênio e um grupo (como em 2-penteno). Em nomenclatura sistemática IUPAC a forma preferida é usar (E)/(Z) (onde E = entgegen = opostos, Z = zusammen = juntos), determinada pelas prioridades CIP. No caso de 2-penteno:
estrutura: \mathrm{CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3}.
  • No carbono 2 os substituintes são \mathrm{CH_3} e \mathrm{H}; o grupo de maior prioridade é \mathrm{CH_3}.
  • No carbono 3 os substituintes são \mathrm{CH_2CH_2CH_3} (na prática \mathrm{CH_2CH_3} imediato) e \mathrm{H}; o grupo de maior prioridade é o radical alcila.
    Se os dois grupos de maior prioridade (metil de um lado e o grupo alcila do outro) estiverem em lados opostos do plano do duplo vínculo, o isômero é E; isso corresponde ao antigo “trans”. Portanto “trans- 2-penteno” é equivalente a (E)- 2-penteno. A IUPAC recomenda usar (E) quando aplicável.

Passo 5

Resumo do porquê a correção: (i) o numeral 3 viola a regra do menor número — o duplo vínculo deve ser indicado por 2, (ii) o prefixo estereoisomérico \text{trans} é aceitável aqui, mas a forma sistemática preferida é (E). Assim, o nome corrigido deve substituir o 3 por 2 e, se quisermos o nome IUPAC preferível, usar (E).

Resposta

trans- 2-penteno
(E)- 2-penteno

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