Cada um dos seguintes nomes é incorreto. Dê o nome correto e explique a razão da correção.
trans-3-penteno
trans-3-penteno
Passo 1
O enunciado dá o nome incorreto
e pede (1) o nome correto e (2) a explicação do porquê da correção.
Informações fornecidas: o nome original contém a localização do duplo vínculo (o numeral ) e o descritor estereoisomérico
.
Informações fornecidas: o nome original contém a localização do duplo vínculo (o numeral
Passo 2
Primeira observação importante (regra de numeração): ao nomear alcenos a cadeia principal deve ser numerada de modo que o duplo vínculo receba o menor número possível. Essa é a regra do menor número (lowest locant rule). Vou explicar com um exemplo concreto para penteno:
Se o duplo vínculo estiver entre
e
dizemos
-penteno; se estiver entre
e
(numeração na mesma direção) isso daria
-penteno. Porém, ao numerar a cadeia no sentido contrário a posição
passa a ser
. Portanto a posição
é equivalente à posição
com numeração invertida, e a convenção IUPAC manda escolher o menor número:
, não
.
Passo 3
Aplicando a regra ao nome dado:
indica um duplo vínculo “na posição
”. Mas para uma cadeia de cinco carbonos a menor numeração coloca esse mesmo duplo vínculo na posição
. Logo o numeral correto que indica a posição do duplo vínculo é
, não
. Assim o composto deve ter “
-penteno” como parte do nome.
Passo 4
Segunda observação (descritor estereoisomérico): para alcenos com dois substituintes distintos em cada carbono do duplo vínculo existem isômeros geométricos. O rótulo tradicional é
/
, válido quando em cada carbono do duplo há um hidrogênio e um grupo (como em
-penteno). Em nomenclatura sistemática IUPAC a forma preferida é usar
(onde
= entgegen = opostos,
= zusammen = juntos), determinada pelas prioridades CIP. No caso de
-penteno:
estrutura: .
estrutura:
- No carbono
os substituintes são e ; o grupo de maior prioridade é . - No carbono
os substituintes são (na prática imediato) e ; o grupo de maior prioridade é o radical alcila.
Se os dois grupos de maior prioridade (metil de um lado e o grupo alcila do outro) estiverem em lados opostos do plano do duplo vínculo, o isômero é; isso corresponde ao antigo “trans”. Portanto “trans- -penteno” é equivalente a - -penteno. A IUPAC recomenda usar quando aplicável.
Passo 5
Resumo do porquê a correção: (i) o numeral
viola a regra do menor número — o duplo vínculo deve ser indicado por
, (ii) o prefixo estereoisomérico
é aceitável aqui, mas a forma sistemática preferida é
. Assim, o nome corrigido deve substituir o
por
e, se quisermos o nome IUPAC preferível, usar
.
Resposta
trans-
-penteno
-
-penteno