Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
trans-1-cloro-2-buteno

Passo 1

O que o enunciado pede e quais informações temos.
  • O enunciado pede: escrever a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto chamado “trans-1-cloro-2-buteno”.
  • Informações explícitas do enunciado:
    • É uma cadeia de quatro carbonos (but- = 4 carbonos).
    • Há uma dupla ligação no carbono 2 (2-buteno) — isto é, a ligação dupla está entre \mathrm{C_2} e \mathrm{C_3}.
    • Há um átomo de cloro no carbono 1 (1-cloro) — isto é, o substituinte \mathrm{Cl} está ligado a \mathrm{C_1}.
    • A palavra “trans” indica a geometria relativa ao redor da dupla ligação: os substituintes principais nos carbonos da dupla devem estar em lados opostos.

Passo 2

Montando o esqueleto carbônico e posicionando a dupla ligação e o cloro.
  • A cadeia principal tem quatro carbonos lineares: \mathrm{C_1 - C_2 = C_3 - C_4}.
  • Colocamos o cloro em \mathrm{C_1}, então a cadeia, em fórmula condensada, fica \mathrm{ClCH_2 - CH = CH - CH_3}.
  • Vamos checar as valências/hidrogênios para cada carbono para garantir a fórmula está coerente:
    • \mathrm{C_1}: ligado a \mathrm{C_2} e a \mathrm{Cl}, restam duas ligações para hidrogênio → \mathrm{CH_2Cl}.
    • \mathrm{C_2}: participa da dupla ligação com \mathrm{C_3}, tem mais uma ligação com \mathrm{C_1} → sobra um hidrogênio → \mathrm{CH}.
    • \mathrm{C_3}: participa da dupla ligação com \mathrm{C_2}, ligado a \mathrm{C_4} → sobra um hidrogênio → \mathrm{CH}.
    • \mathrm{C_4}: final de cadeia saturado → \mathrm{CH_3}.
  • Portanto a fórmula condensada correta (sem ainda explicitar a geometria) é \mathrm{ClCH_2-CH=CH-CH_3}.

Passo 3

Entendendo o que “trans” significa aqui e como identificar os grupos que estão a considerar.
  • Em alcenos (dupla ligação \mathrm{C=C}) a configuração “cis/trans” refere-se à posição relativa de dois substituintes (normalmente os maiores) ligados aos carbonos da dupla. “Trans” significa que os substituintes de maior prioridade em cada carbono da dupla estão em lados opostos.
  • No nosso caso, os carbonos da dupla são \mathrm{C_2} e \mathrm{C_3}. Os substituintes ligados a esses carbonos (além da própria ligação dupla) são:
    • Em \mathrm{C_2}: o grupo \mathrm{C_1} (que é \mathrm{CH_2Cl}) e um \mathrm{H}.
    • Em \mathrm{C_3}: o grupo \mathrm{C_4} (que é \mathrm{CH_3}) e um \mathrm{H}.
  • Entre \mathrm{C_1} e \mathrm{H}, o grupo \mathrm{C_1} (porque contém Cl ligado ao carbono) tem prioridade maior. Entre \mathrm{C_4} e \mathrm{H}, o grupo \mathrm{C_4} ( \mathrm{CH_3}) tem prioridade maior. Logo, os dois substituintes de maior prioridade nas duas extremidades da dupla são \mathrm{C_1} (o lado com \mathrm{Cl}) e \mathrm{C_4} (o metil).
  • “Trans” exige que esses dois grupos de maior prioridade ( \mathrm{C_1} e \mathrm{C_4}) estejam em lados opostos da dupla ligação. Essa é a configuração geométrica indicada pelo prefixo “trans” (equivalente, nas regras CIP modernas, à configuração (E) se as prioridades coincidirem com as descritas acima).

Passo 4

Representando geometricamente (como desenhar na prova) e justificando a designação (E).
  • Uma representação esquemática planar da molécula com a dupla e os substituintes seria — mostrando apenas o arranjo ao redor da dupla:
    • Se colocarmos a dupla como horizontal: à esquerda temos \mathrm{C_2} ligado a \mathrm{C_1(=CH_2Cl)} e \mathrm{H}; à direita \mathrm{C_3} ligado a \mathrm{C_4(=CH_3)} e \mathrm{H}.
  • Para ser “trans” devemos colocar \mathrm{C_1} e \mathrm{C_4} em lados opostos. Em desenho simples (sem gráficos), indica-se frequentemente por linhas inclinadas opostas, por exemplo:
    • \mathrm{ClCH_2\!/\,CH = CH\,\backslash CH_3} (a ideia é: o grupo \mathrm{ClCH_2} aponta para cima em relação à dupla e o \mathrm{CH_3} aponta para baixo — lados opostos).
  • Nas regras de nomenclatura modernas, isso corresponde à configuração (E)-1-cloro-2-buteno, porque os grupos de maior prioridade em cada carbono da dupla (os grupos contendo \mathrm{Cl} e o \mathrm{CH_3}) estão em posições opostas.

Passo 5

Escrevendo as fórmulas estruturais que você pode entregar na prova.
  • Fórmula condensada (mostrando conectividade): \mathrm{ClCH_2-CH=CH-CH_3}.
  • Representação que indica explicitamente a geometria trans (sintaxe textual para desenho estereo): \mathrm{ClCH_2\!/\,CH=CH\,\backslash CH_3}.
  • Nome/indicação equivalente em notação IUPAC moderna: (E)-1-cloro-2-buteno (equivalente a “trans-1-cloro-2-buteno”).

Resposta

\mathrm{ClCH_2-CH=CH-CH_3}
\mathrm{ClCH_2\!/\,CH=CH\,\backslash CH_3} (configuração trans, equivalente a (E)-1-cloro-2-buteno)

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