Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
trans-1-cloro-2-buteno
trans-1-cloro-2-buteno
Passo 1
O que o enunciado pede e quais informações temos.
- O enunciado pede: escrever a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto chamado “trans-1-cloro-2-buteno”.
- Informações explícitas do enunciado:
- É uma cadeia de quatro carbonos (but- = 4 carbonos).
- Há uma dupla ligação no carbono 2 (2-buteno) — isto é, a ligação dupla está entre
e . - Há um átomo de cloro no carbono 1 (1-cloro) — isto é, o substituinte
está ligado a . - A palavra “trans” indica a geometria relativa ao redor da dupla ligação: os substituintes principais nos carbonos da dupla devem estar em lados opostos.
Passo 2
Montando o esqueleto carbônico e posicionando a dupla ligação e o cloro.
- A cadeia principal tem quatro carbonos lineares:
. - Colocamos o cloro em
, então a cadeia, em fórmula condensada, fica . - Vamos checar as valências/hidrogênios para cada carbono para garantir a fórmula está coerente:
-
: ligado a e a , restam duas ligações para hidrogênio → . -
: participa da dupla ligação com , tem mais uma ligação com → sobra um hidrogênio → . -
: participa da dupla ligação com , ligado a → sobra um hidrogênio → . -
: final de cadeia saturado → .
-
- Portanto a fórmula condensada correta (sem ainda explicitar a geometria) é
.
Passo 3
Entendendo o que “trans” significa aqui e como identificar os grupos que estão a considerar.
- Em alcenos (dupla ligação
) a configuração “cis/trans” refere-se à posição relativa de dois substituintes (normalmente os maiores) ligados aos carbonos da dupla. “Trans” significa que os substituintes de maior prioridade em cada carbono da dupla estão em lados opostos. - No nosso caso, os carbonos da dupla são
e . Os substituintes ligados a esses carbonos (além da própria ligação dupla) são: - Em
: o grupo (que é ) e um . - Em
: o grupo (que é ) e um .
- Em
- Entre
e , o grupo (porque contém Cl ligado ao carbono) tem prioridade maior. Entre e , o grupo ( ) tem prioridade maior. Logo, os dois substituintes de maior prioridade nas duas extremidades da dupla são (o lado com ) e (o metil). - “Trans” exige que esses dois grupos de maior prioridade (
e ) estejam em lados opostos da dupla ligação. Essa é a configuração geométrica indicada pelo prefixo “trans” (equivalente, nas regras CIP modernas, à configuração se as prioridades coincidirem com as descritas acima).
Passo 4
Representando geometricamente (como desenhar na prova) e justificando a designação
.
- Uma representação esquemática planar da molécula com a dupla e os substituintes seria — mostrando apenas o arranjo ao redor da dupla:
- Se colocarmos a dupla como horizontal: à esquerda temos
ligado a e ; à direita ligado a e .
- Se colocarmos a dupla como horizontal: à esquerda temos
- Para ser “trans” devemos colocar
e em lados opostos. Em desenho simples (sem gráficos), indica-se frequentemente por linhas inclinadas opostas, por exemplo: -
(a ideia é: o grupo aponta para cima em relação à dupla e o aponta para baixo — lados opostos).
-
- Nas regras de nomenclatura modernas, isso corresponde à configuração
-1-cloro-2-buteno, porque os grupos de maior prioridade em cada carbono da dupla (os grupos contendo e o ) estão em posições opostas.
Passo 5
Escrevendo as fórmulas estruturais que você pode entregar na prova.
- Fórmula condensada (mostrando conectividade):
. - Representação que indica explicitamente a geometria trans (sintaxe textual para desenho estereo):
. - Nome/indicação equivalente em notação IUPAC moderna:
-1-cloro-2-buteno (equivalente a “trans-1-cloro-2-buteno”).