Qual carbocátion em cada um dos seguintes pares é mais estável?
CH2=stackrelstackrelOCH3Cstackrel+C H2 ou CH3 OCH=CH stackrel+C H2

Passo 1

Beleza, o enunciado quer saber qual dos dois carbocátions é mais estável. Isso é conteúdo de “estabilidade de carbocátions” envolvendo efeitos de ressonância (+R ou +M) e indutivo (–I) de grupos ligados. Vamos precisar:
  1. desenhar as possíveis estruturas de ressonância de cada cátion,
  2. ver como o grupo metoxi ( OCH3) doa elétrons por ressonância,
  3. comparar a intensidade dessa estabilização nos dois casos.

Passo 2

Analisando o primeiro cátion
CH2 = undersetOCH3C ; CH2
1) É um cátion alílico: a carga em C^+ pode se deslocar para o carbono que tem a dupla.
2) Forma de ressonância-chave:
CH2 - undersetOCH3C = CH2
Nessa estrutura, o elétron do par livre do oxigênio do grupo OCH3 faz doação (+M) para amenizar a carga positiva.
3) Conclusão parcial: o grupo OCH3 está diretamente ligado ao carbono que suporta a carga em uma forma de ressonância importante, gerando forte estabilização.

Passo 3

Analisando o segundo cátion
CH3OCH = CH ; CH2
1) Também é alílico: a carga em C^+ admite ressonância com a dupla entre o segundo e terceiro carbono.
2) Forma de ressonância relevante:
CH3O ; underset+oversetCH - CH = CH2
Aqui a carga acaba no carbono que já carrega o grupo OCH3, mas para chegar lá a ressonância precisa “perpassar” dois enlaces, o que torna a doação de elétrons um pouco menos eficiente que no primeiro caso.
3) Comparação geral: no primeiro cátion o OCH3 estabiliza direto e fortemente a carga na forma de ressonância principal, enquanto no segundo essa estabilização fica um degrau mais “longe” e é menos intensa.

Resposta

O cátions mais estável é
CH2 = undersetOCH3C ; CH2

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