Qual carbocátion em cada um dos seguintes pares é mais estável?
ou
Passo 1
Beleza, o enunciado quer saber qual dos dois carbocátions é mais estável. Isso é conteúdo de “estabilidade de carbocátions” envolvendo efeitos de ressonância (+R ou +M) e indutivo (–I) de grupos ligados. Vamos precisar:
- desenhar as possíveis estruturas de ressonância de cada cátion,
- ver como o grupo metoxi (
) doa elétrons por ressonância, - comparar a intensidade dessa estabilização nos dois casos.
Passo 2
Analisando o primeiro cátion
1) É um cátion alílico: a carga em
2) Forma de ressonância-chave:
Nessa estrutura, o elétron do par livre do oxigênio do grupo
faz doação (+M) para amenizar a carga positiva.
3) Conclusão parcial: o grupo está diretamente ligado ao carbono que suporta a carga em uma forma de ressonância importante, gerando forte estabilização.
3) Conclusão parcial: o grupo
Passo 3
Analisando o segundo cátion
1) Também é alílico: a carga em
2) Forma de ressonância relevante:
Aqui a carga acaba no carbono que já carrega o grupo
, mas para chegar lá a ressonância precisa “perpassar” dois enlaces, o que torna a doação de elétrons um pouco menos eficiente que no primeiro caso.
3) Comparação geral: no primeiro cátion o estabiliza direto e fortemente a carga na forma de ressonância principal, enquanto no segundo essa estabilização fica um degrau mais “longe” e é menos intensa.
3) Comparação geral: no primeiro cátion o
Resposta
O cátions mais estável é