Explique a diferença de estabilidade entre os seguintes intermediários:
carbânion terciário e carbânion primário

Passo 1

Beleza, a questão pede pra gente entender por que um carbânion terciário e um carbânion primário têm níveis de estabilidade diferentes. O assunto aqui é Química Orgânica, mais especificamente intermediários de reação (carbânions) e os efeitos que fazem um ser mais estável que o outro. Vamos precisar falar de efeitos indutivo e de solvatacão (e mencionar que alquílicos são doadores de elétrons), explicando tudo sem pular etapas.

Passo 2

Primeiro, o que é um carbânion?
Um carbânion é um carbono que carregou uma carga negativa (–) porque ganhou um par extra de elétrons. Exemplo simplificado:
• Carbânion terciário: (CH3)3C^-
• Carbânion primário: CH3CH2^-
“Estabilidade” aqui significa quão “confortável” esse carbono fica com aquele excesso de elétrons, ou seja, quão fácil (ou difícil) é formar e manter esse intermediário.

Passo 3

Efeito indutivo
Átomos ou grupos ligantes podem “puxar” ou “empurrar” elétrons através das ligações sigma. Os grupos alquila (–CH₃, –C₂H₅, etc.) são doadores de elétrons via efeito +I, empurrando densidade eletrônica em direção ao carbono carregado. No caso de um carbânion (já com carga negativa), empurrar mais elétrons só deixa tudo mais “apertado” e, portanto, menos estável.
Logo, quanto mais grupos alquílicos ao redor do carbono negativo, maior a repulsão eletrônica e menor a estabilidade.

Passo 4

Solvatacão
Em meio polar (como água ou álcool), a carga negativa do carbânion é estabilizada pela interação com solvente (solvatacão). No carbânion terciário, os três grupos volumosos bloqueiam o acesso das moléculas de solvente ao carbono carregado, reduzindo a solvatacão eficaz. No primário, só tem um grupo alquílico, logo o solvente “abraça” melhor a carga negativa, estabilizando mais.

Passo 5

Resumo da comparação
  1. Indutivo:
    – Tertiário: três grupos doadores de elétrons → muito empurra-empurra → instável
    – Primário: só um grupo doador → menos repulsão → mais estável
  2. Solvatacão:
    – Tertiário: grupos volumosos atrapalham → pouca solvatacão → menos estável
    – Primário: solvatacão mais fácil → mais estável

Resposta

O carbânion primário é mais estável que o carbânion terciário, porque tem menor efeito indutivo doador de elétrons e permite melhor solvatacão do centro negativo.

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