Desenhe todos os esteroisômeros possíveis para cada uma das substâncias a seguir. Relate se nenhum estereoisômero for possível.
2-bromo-4-metilpentano

Passo 1

Beleza, o exercício pede pra “desenhar todos os estereoisômeros possíveis” de 2-bromo-4-metilpentano. Isso cai em estereoquímica orgânica, mais especificamente em reconhecer carbonos quirais e saber contar isômeros ópticos (enantiômeros/diastêreoisômeros). Vamos precisar entender o que é um carbono quiral (um C ligado a quatro grupos diferentes) e a fórmula geral que diz quantos estereoisômeros surgem de n centros quirais: .

Passo 2

Primeiro, anota a estrutura plana da molécula para ficar claro quem está ligado em quem:
CH3!-!CH(Br)!-!CH2!-!CH(CH3)!-!CH3
Aqui o carbono 2 (aquele que está ligado ao Br) e o carbono 4 (aquele que segura o metil extra) são candidatos a quiralidade.

Passo 3

Lembra: um carbono é quiral se estiver ligado a quatro substituintes diferentes.
  • No C2 temos:
    1. um
    2. um
    3. um (o C1)
    4. um grupo (o resto da cadeia para o C3–C4–C5)
      Tudo diferente → C2 é quiral.
  • No C4 temos:
    1. um
    2. um (ramificação)
    3. um grupo rumo ao C3 ( )
    4. um grupo rumo ao C5 ( )
      Perceba que há dois grupos (o da ramificação e o final da cadeia) → C4 não é quiral.

Passo 4

Só um centro quiral → → número de estereoisômeros . São um par de enantiômeros: configurações R e S no carbono 2.

Passo 5

Vamos nomear e dar a “fórmula” geral de cada um (em LaTeX):
(2R)-2-bromo-4-metilpentano:
(2R);CH3-CHl(!Brr)-CH2-CH(CH3)-CH3
(2S)-2-bromo-4-metilpentano:
(2S);CH3-CHl(!Brr)-CH2-CH(CH3)-CH3

Resposta

Os dois estereoisômeros de 2-bromo-4-metilpentano são os enantiômeros
  1. (2R)-2-bromo-4-metilpentano
  2. (2S)-2-bromo-4-metilpentano.

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