Desenhe todos os esteroisômeros possíveis para cada uma das substâncias a seguir. Relate se nenhum estereoisômero for possível.
2-bromo-4-metilpentano
2-bromo-4-metilpentano
Passo 1
Beleza, o exercício pede pra “desenhar todos os estereoisômeros possíveis” de 2-bromo-4-metilpentano. Isso cai em estereoquímica orgânica, mais especificamente em reconhecer carbonos quirais e saber contar isômeros ópticos (enantiômeros/diastêreoisômeros). Vamos precisar entender o que é um carbono quiral (um C ligado a quatro grupos diferentes) e a fórmula geral que diz quantos estereoisômeros surgem de n centros quirais:
.
Passo 2
Primeiro, anota a estrutura plana da molécula para ficar claro quem está ligado em quem:
Aqui o carbono 2 (aquele que está ligado ao Br) e o carbono 4 (aquele que segura o metil extra) são candidatos a quiralidade.
Passo 3
Lembra: um carbono é quiral se estiver ligado a quatro substituintes diferentes.
- No C2 temos:
- um
- um
- um
(o C1) - um grupo
(o resto da cadeia para o C3–C4–C5)
Tudo diferente → C2 é quiral.
- um
- No C4 temos:
- um
- um
(ramificação) - um grupo rumo ao C3 (
) - um grupo rumo ao C5 (
)
Perceba que há dois grupos(o da ramificação e o final da cadeia) → C4 não é quiral.
- um
Passo 4
Só um centro quiral →
→ número de estereoisômeros
. São um par de enantiômeros: configurações R e S no carbono 2.
Passo 5
Vamos nomear e dar a “fórmula” geral de cada um (em LaTeX):
(2R)-2-bromo-4-metilpentano:
(2R)-2-bromo-4-metilpentano:
(2S)-2-bromo-4-metilpentano:
Resposta
Os dois estereoisômeros de 2-bromo-4-metilpentano são os enantiômeros
- (2R)-2-bromo-4-metilpentano
- (2S)-2-bromo-4-metilpentano.