A carvona é o maior constituinte do óleo de hortelã. Quais os produtos você esperaria obter da reação da carvona com os seguintes reagentes (preste atenção nas diferentes ligações duplas)?
O

\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2} \mathrm{Cu}^{-} \mathrm{Li}^{+}, em seguida \mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}

Passo 1

O enunciado dá a carvona, que é uma cetona \alpha, \beta‐insaturada em anel com uma dupla exocíclica isopropenílica. Queremos reagir com um cuproalquil (CH_{3})_{2}CuLi, seguido de protonação em meio ácido. O conteúdo-chave aqui é que cuproalquils são “nucléofilos suaves” que preferem adição conjugada 1,4 a cetonas \alpha, \beta‐insaturadas, preservando duplas insaturações exocíclicas mais resistentes.

Passo 2

No mecanismo de adição 1,4, o ião (CH_{3})_{2}Cu^{-} ataca o carbono \beta da \alpha, \beta‐insaturação do anel, deslocando a dupla do anel e gerando um enolato ligado a Cu. A dupla exocíclica isopropenílica não reage porque o cuproalquil não é forte o bastante para adicionar ali.

Passo 3

Após a formação do enolato, a etapa de trabalho em meio ácido com \mathrm{H_{3}O^{+}} protona o oxigênio, regenerando a cetona e fornecendo o produto saturado na posição \alpha, \beta com um novo metil em \beta.

Passo 4

O produto final conserva a dupla exocíclica isopropenílica original e passa a ser um ciclohexanona substituída em três posições: metil em C- 2 (que já existia), novo metil em C- 3 ( \beta da cetona) e o grupo isopropenil em C- 5.

Resposta

O produto é a 2,3-dimetil- 5-( 1-metiletenil)ciclohexanona, ou seja, o análogo de carvona em que a ligação dupla interna foi reduzida por adição 1,4 de metila, ficando:
\text{5-(1-metiletenil)-2,3-dimetilcyclohexanone}

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