Dê o produto das seguintes reações (uma quantidade catalítica de ácido está presente em cada reação).
acetofenona + ciclo-hexilamina \left(\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{11} \mathrm{NH}_{2}\right)

Passo 1

O enunciado pede o produto da condensação de uma cetona (acetofenona) com uma amina primária (ciclo-hexilamina) em meio ácido catalítico. O conteúdo envolvido é a formação de uma imina (base de Schiff) a partir de uma cetona e de uma amina primária.

Passo 2

Em meio ácido, a amina nucleófila ataca o carbono carbonílico da cetona, formando primeiro um carbinolamina, que após uma sequência de protonações e desprotonações elimina água para gerar a dupla ligação C=N. Esse processo geral pode ser esquematizado assim:
1. Ataque nucleofílico de \mathrm{RNH}_2 ao grupo \mathrm{C=O}.
2. Formação da carbinolamina \mathrm{R_2C(OH)NHR'}.
3. Desidratação (perda de \mathrm{H_2O}) levando à imina \mathrm{R_2C=NR'}.

Passo 3

Aplicando ao caso concreto:
– A cetona é a acetofenona, \mathrm{PhCOCH_3}.
– A amina é a ciclo-hexilamina, \mathrm{C_6H_{11}NH_2}.
O produto é a imina correspondente, onde o oxigênio da carbonila foi substituído por \mathrm{=N–C_6H_{11}}.

Resposta

\text{Produto: } \mathrm{Ph\!-\!C(=N\!-\!C_6H_{11})\!-\!CH_3}
(imetilidenociclohexilamina de acetofenona)

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