Dê o produto das seguintes reações (uma quantidade catalítica de ácido está presente em cada reação).
acetofenona + ciclo-hexilamina
acetofenona + ciclo-hexilamina
Passo 1
O enunciado pede o produto da condensação de uma cetona (acetofenona) com uma amina primária (ciclo-hexilamina) em meio ácido catalítico. O conteúdo envolvido é a formação de uma imina (base de Schiff) a partir de uma cetona e de uma amina primária.
Passo 2
Em meio ácido, a amina nucleófila ataca o carbono carbonílico da cetona, formando primeiro um carbinolamina, que após uma sequência de protonações e desprotonações elimina água para gerar a dupla ligação
. Esse processo geral pode ser esquematizado assim:
. Ataque nucleofílico de
ao grupo
.
. Formação da carbinolamina
.
. Desidratação (perda de
) levando à imina
.
Passo 3
Aplicando ao caso concreto:
– A cetona é a acetofenona, .
– A amina é a ciclo-hexilamina, .
O produto é a imina correspondente, onde o oxigênio da carbonila foi substituído por .
– A cetona é a acetofenona,
– A amina é a ciclo-hexilamina,
O produto é a imina correspondente, onde o oxigênio da carbonila foi substituído por
Resposta
(imetilidenociclohexilamina de acetofenona)