Dê o produto das seguintes reações (uma quantidade catalítica de ácido está presente em cada reação).
acetofenona + hexilamina (
)
acetofenona + hexilamina (
Passo 1
O enunciado pede o produto da reação entre acetofenona e hexilamina em presença de ácido em quantidade catalítica. Esse é um caso clássico de condensação cetona
amina primária para formar imina (Schiff base), liberando água.
Passo 2
Em meio ácido, a amina ataca o carbono carbonílico da acetofenona, formando primeiro um carbinolamina. Em seguida, há protonação do -OH, eliminação de água e rearranjo para dar a dupla ligação
. Esse mecanismo gera uma imina estável a partir da cetona e da amina.
Passo 3
O produto principal é a imina correspondente à acetofenona e à hexilamina, cuja fórmula estrutural é
também chamada de N-hexilidenacetofenona.