A carvona é o maior constituinte do óleo de hortelã. Quais os produtos você esperaria obter da reação da carvona com os seguintes reagentes (preste atenção nas diferentes ligações duplas)?
O

\mathrm{LiAlH}_{4}, em seguida \mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}

Passo 1

O enunciado nos dá a carvona, cuja estrutura SMILES é
C=C(C)C 1C C=C(C)C( =O)C 1
e pede o que acontece quando a tratamos com \mathrm{LiAlH}_{4} seguido de protonação em \mathrm{H}_{3}\mathrm{O}^{+}.
O conteúdo aqui é redução de função carbonila por hidreto forte, sabendo que ligações duplas carbono–carbono normalmente não são reduzidas por \mathrm{LiAlH}_{4}.

Passo 2

Identificamos na carvona dois tipos de insaturação:
1. uma dupla ligação interna no anel (conjugada à carbonila)
2. uma dupla ligação exocíclica (grupo isopropenil)
e uma carbonila de cetona.

Passo 3

O reagente \mathrm{LiAlH}_{4} fornece o íon hidrureto \mathrm{H}^{-}, que ataca exclusivamente o carbono carbonílico, porque:
  • \mathrm{LiAlH}_{4} é um agente de redução forte para carbonilas.
  • Alcenos não conjugados ou conjugados geralmente não reagem sob estas condições.

Passo 4

Mecanismo resumido:
\begin{aligned} &\text{1. Adição de } \mathrm{H}^{-}\text{ ao carbono da C=O, formando alcóxido:}\\\ &\quad \schemestart \chemname{\chemabove{C=O}{\scriptstyle\delta+}}{substrato} \\ +{0.5em}\chemname{\mathrm{H}^{-}}{heterociclo} \arrow{->[\text{}_{}][\text{ }]} \chemname{C–O^{–}}{alcóxido} \schemestop\\\ &\text{2. Protonação em meio ácido (}\mathrm{H}_{3}\mathrm{O}^{+}\text{), gerando o álcool:}\\\ &\quad \schemestart C–O^{–}\\ +{\mathrm{H}_{3}\mathrm{O}^{+}} \arrow{->[\text{ }][\text{ }]} C–OH \schemestop \end{aligned}
As duplas C=C do anel e do grupo isopropenil permanecem intactas.

Passo 5

Portanto, o produto é a redução da cetona a um álcool secundário, gerando um alcoólico alílico com as duas duplas originais preservadas. Em SMILES, isso corresponde a
C=C(C)C 1C C=C(C)C(O)C 1
e o nome sistemático é 5-isopropenil- 2-metilociclohex- 2-en- 1-ol (também conhecido como carveol).

Resposta

O único produto é o álcool secundário resultante da redução da carbonila, mantendo as duplas intactas:
SMILES: C=C(C)C 1C C=C(C)C(O)C 1
nome: 5-isopropenil- 2-metilociclohex- 2-en- 1-ol (carveol).

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