A carvona é o maior constituinte do óleo de hortelã. Quais os produtos você esperaria obter da reação da carvona com os seguintes reagentes (preste atenção nas diferentes ligações duplas)?
, em seguida
Passo 1
O enunciado nos dá a carvona, cuja estrutura SMILES é
(C)C
C
(C)C(
O)C
e pede o que acontece quando a tratamos com seguido de protonação em
.
O conteúdo aqui é redução de função carbonila por hidreto forte, sabendo que ligações duplas carbono–carbono normalmente não são reduzidas por .
e pede o que acontece quando a tratamos com
O conteúdo aqui é redução de função carbonila por hidreto forte, sabendo que ligações duplas carbono–carbono normalmente não são reduzidas por
Passo 2
Identificamos na carvona dois tipos de insaturação:
. uma dupla ligação interna no anel (conjugada à carbonila)
. uma dupla ligação exocíclica (grupo isopropenil)
e uma carbonila de cetona.
e uma carbonila de cetona.
Passo 3
O reagente
fornece o íon hidrureto
, que ataca exclusivamente o carbono carbonílico, porque:
-
é um agente de redução forte para carbonilas. - Alcenos não conjugados ou conjugados geralmente não reagem sob estas condições.
Passo 4
Mecanismo resumido:
As duplas
do anel e do grupo isopropenil permanecem intactas.
Passo 5
Portanto, o produto é a redução da cetona a um álcool secundário, gerando um alcoólico alílico com as duas duplas originais preservadas. Em SMILES, isso corresponde a
(C)C
C
(C)C(O)C
e o nome sistemático é -isopropenil-
-metilociclohex-
-en-
-ol (também conhecido como carveol).
e o nome sistemático é
Resposta
O único produto é o álcool secundário resultante da redução da carbonila, mantendo as duplas intactas:
SMILES: (C)C
C
(C)C(O)C
nome: -isopropenil-
-metilociclohex-
-en-
-ol (carveol).
SMILES:
nome: