A carvona é o maior constituinte do óleo de hortelã. Quais os produtos você esperaria obter da reação da carvona com os seguintes reagentes (preste atenção nas diferentes ligações duplas)?
O

\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5} \mathrm{MgBr}, em seguida \mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}

Passo 1

O enunciado nos dá a carvona, que é um \alpha, \beta-insaturado (tem uma função cetona conjugada a uma dupla no anel) e ainda uma dupla exocíclica (o isopropenil). O reagente é o Grignard de fenila, seguido de hidrólise ácida. O conteúdo que vamos usar é a química de organometálicos em \alpha, \beta-insaturados: grignards, por serem nucleófilos fortes e bases fortes, atacam preferencialmente a carbonila ( 1,2-adição), sem tocar em duplas isoladas.

Passo 2

Identificamos na carvona duas ligações duplas:
1. A dupla C=C exocíclica (o isopropenil).
2. A dupla C=C conjugada à carbonila ( \alpha, \beta-insaturação).
O Grignard de fenila, por ser muito nucleofílico, não faz 1,4-adição conjugada nem adiciona em duplas isoladas: ele dá 1,2-adição ao carbono carbonílico.

Passo 3

Mecanismo resumido:
1. O íon fenil ( \mathrm{Ph}^-) ataca o carbono do grupo \mathrm{C=O}, abrindo a dupla e formando um alcóxido.
2. Na etapa de trabalho (“work-up”) com \mathrm{H_3O}^+, o alcóxido é protonado, dando um álcool terciário.

Passo 4

O esqueleto do produto conserva as duas duplas originais e ganha, no lugar da carbonila, um grupo \mathrm{C(OH)Ph}. Ou seja, o produto geral é o álcool terciário:
\text{1-phenil-5-isopropenil-2-metilciclohex-2-en-1-ol}
onde o \mathrm{Ph} saiu do Grignard, o \mathrm{OH} vem da protonação do alcóxido, e o resto da carvona fica intacto.

Passo 5

Como a carvona usada é opticamente ativa (um único enantiômero), o ataque do nucleófilo ao plano da carbonila pode ocorrer pelos dois lados, gerando dois diastereômeros (em geral numa relação próxima de 1: 1).

Resposta

Mistura de dois diastereômeros do álcool terciário obtido por 1,2-adição de \mathrm{PhMgBr} à carvona, ou seja, do (rac)- 1-phenil- 5-isopropenil- 2-metilciclohex- 2-en- 1-ol.

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