Preveja o produto, se houver algum, das reações entre o cloreto de propanoíla e os seguintes reagentes:
\mathrm{LiAlH}_{4}, depois \mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}

Passo 1

O enunciado nos dá o cloreto de propanoíla \mathrm{CH_3CH_2COCl} e pede o produto da redução com \mathrm{LiAlH_4} seguida de trabalho ácido com \mathrm{H_3O^+}. O conteúdo aqui é a redução de derivados de ácidos carboxílicos (no caso, um cloreto de acila) usando hidreto de alumínio e lítio, que leva à formação de álcoois primários.

Passo 2

O primeiro equivalente de hidrureto ( \mathrm{H^-}) proveniente de \mathrm{LiAlH_4} ataca o carbono do grupo carbonila, formando um intermediário tetraédrico e expulsando o íon cloreto:
\mathrm{CH_3CH_2C(=O)Cl} \xrightarrow{\mathrm{H^-}} \mathrm{CH_3CH_2CH(O^-) } \;+\;\mathrm{Cl^-}
Esse processo gera inicialmente um complexo de alumínio ligado a um grupo aldeído, mas como há excesso de \mathrm{LiAlH_4}, um segundo hidrureto ataca o grupo carbonila já formado, gerando um alcóxido de alumínio.

Passo 3

No trabalho ácido com \mathrm{H_3O^+}, o alcóxido é protonado, liberando o álcool primário correspondente:
\mathrm{CH_3CH_2CH(O^-)} \xrightarrow{\mathrm{H_3O^+}} \mathrm{CH_3CH_2CH_2OH}

Resposta

O produto da reação é o álcool primário propan-1-ol, cuja fórmula é \mathrm{CH_3CH_2CH_2OH}.

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