Preveja o produto, se houver algum, das reações entre o cloreto de propanoíla e os seguintes reagentes: \mathrm{LiAlH}_{4}, depois \mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}
Passo 1
O enunciado nos dá o cloreto de propanoíla \mathrm{CH_3CH_2COCl} e pede o produto da redução com \mathrm{LiAlH_4} seguida de trabalho ácido com \mathrm{H_3O^+}. O conteúdo aqui é a redução de derivados de ácidos carboxílicos (no caso, um cloreto de acila) usando hidreto de alumínio e lítio, que leva à formação de álcoois primários.
Passo 2
O primeiro equivalente de hidrureto (\mathrm{H^-}) proveniente de \mathrm{LiAlH_4} ataca o carbono do grupo carbonila, formando um intermediário tetraédrico e expulsando o íon cloreto:
Esse processo gera inicialmente um complexo de alumínio ligado a um grupo aldeído, mas como há excesso de \mathrm{LiAlH_4}, um segundo hidrureto ataca o grupo carbonila já formado, gerando um alcóxido de alumínio.
Passo 3
No trabalho ácido com \mathrm{H_3O^+}, o alcóxido é protonado, liberando o álcool primário correspondente: