A carvona é o maior constituinte do óleo de hortelã. Quais os produtos você esperaria obter da reação da carvona com os seguintes reagentes (preste atenção nas diferentes ligações duplas)?
O

\mathrm{H}_{2} / \mathrm{Pd}

Passo 1

O enunciado pede a reação de hidrogenação da carvona, cujo esqueleto é um ciclohexenona com duas ligações duplas:
1) uma ligação dupla exocíclica no grupo isopropenil (não conjugada),
2) uma ligação dupla endocíclica conjugada ao carbonila.
O reagente \mathrm{H}_2/\mathrm{Pd} é um catalisador típico de hidrogenação de duplas ligações carbono–carbono, preferencialmente reduzindo primeiro as não conjugadas.

Passo 2

Analisando a reatividade, temos:
– A ligação dupla exocíclica (no isopropenil) não está conjugada com a carbonila, portanto é a mais facilmente hidrogenável.
– A ligação dupla conjugada ao carbonila (ciclohex- 2-enona) é menos reativa à hidrogenação devido à conjugação C=C C=O.

Passo 3

Sob adição moderada de \mathrm{H}_2/\mathrm{Pd}, apenas a ligação dupla exocíclica será reduzida. O isopropenil \bigl(\!=\!C(CH_3)_2\bigr) passa a isopropil \bigl(\!-\!CH(CH_3)_2\bigr), gerando
5-isopropil- 2-metilciclohex- 2-enona, conhecido como dihidrocarvona.

Passo 4

Se prolongarmos a reação (maior pressão de \mathrm{H}_2 ou mais tempo), o catalisador Pd também acabará hidrogenando a dupla conjugada do anel. Nesse caso, o anel deixa de ser enona e vira uma cetona saturada, dando
2-metil- 5-isopropilciclohexanona, que corresponde a uma mistura diastereomérica de mentona e isomentona.

Resposta

– Produto principal sob condições moderadas: dihidrocarvona ( 5-isopropil- 2-metilciclohex- 2-enona).
– Sob hidrogenação completa: mentona/isomentona ( 2-metil- 5-isopropilciclohexanona, mistura de diastereômeros).

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