Preveja o produto, se houver algum, das reações entre o cloreto de propanoíla e os seguintes reagentes:
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{MgBr}, em seguida \mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}

Passo 1

O enunciado pede a reação do cloreto de propanoíla, que é \mathrm{CH_{3}CH_{2}COCl}, com o reagente de Grignard \mathrm{CH_{3}MgBr}, seguido de hidrólise ácida ( \mathrm{H_{3}O^{+}}). O conteúdo aqui envolve duas etapas principais: nucleofilia de Grignard em cloretos de ácido (acilação) e posterior adição a cetonas, culminando em um álcool terciário.

Passo 2

Na primeira etapa, uma molécula de \mathrm{CH_{3}MgBr} ataca o carbono carbonílico de \mathrm{CH_{3}CH_{2}COCl}, formando um tetraédrico que expulsa o íon cloreto. Isso gera a cetona intermediária 2-butanona:
\mathrm{CH_{3}CH_{2}COCl} + \mathrm{CH_{3}^-} \;\longrightarrow\; \mathrm{CH_{3}CH_{2}COCH_{3}} \;+\;\mathrm{Cl^-}

Passo 3

Como há excesso de \mathrm{CH_{3}MgBr}, o segundo equivalente do Grignard adiciona-se agora à cetona \mathrm{CH_{3}CH_{2}COCH_{3}}. O íon metilato resultante forma um alcóxido terciário:
\mathrm{CH_{3}CH_{2}COCH_{3}} + \mathrm{CH_{3}MgBr} \;\longrightarrow\; \mathrm{CH_{3}CH_{2}C(OMgBr)(CH_{3})_{2}}

Passo 4

Na etapa de hidrólise ácida com \mathrm{H_{3}O^{+}}, o alcóxido é protonado, dando o álcool terciário correspondente:
\mathrm{CH_{3}CH_{2}C(OMgBr)(CH_{3})_{2}} + \mathrm{H_{3}O^{+}} \;\longrightarrow\; \mathrm{CH_{3}CH_{2}C(OH)(CH_{3})_{2}} + \mathrm{MgBrOH}

Resposta

O produto final é o álcool terciário de estrutura
\mathrm{CH_{3}CH_{2}C(OH)(CH_{3})_{2}},
conhecido como 3-metil-3-butanol.

Exercícios relacionados