No ciclobutadieno, \mathrm{C}_{4} \mathrm{H}_{4}, os átomos de carbono formam um quadrado. Um átomo de hidrogênio se liga a cada um dos átomos de carbono. Desenhe duas estruturas de ressonância do \mathrm{C}_{4} \mathrm{H}_{4}

Passo 1

O enunciado pede para desenharmos as duas formas de ressonância de ciclobutadieno, \mathrm{C}_4\mathrm{H}_4. O conteúdo aqui é o conceito de estruturas de ressonância em sistemas conjugados cíclicos: no ciclo de quatro carbonos há duas maneiras de dispor as ligações duplas e simples alternadamente.

Passo 2

Num ciclo de quatro carbonos numerados C_1 C_2 C_3 C_4 C_1, as duas formas de ressonância correspondem a colocar as duplas em:
  • C_1\!-\!C_2 e C_3\!-\!C_4;
  • ou em C_2\!-\!C_3 e C_4\!-\!C_1.
    Em cada carbono há também um átomo de hidrogênio ligado.

Passo 3

A primeira forma de ressonância coloca ligações duplas em C_1\!-\!C_2 e em C_3\!-\!C_4. Em fórmula de ciclo isso fica escrito como
\mathrm{C}_1(\mathrm{H}) = \mathrm{C}_2(\mathrm{H}) - \mathrm{C}_3(\mathrm{H}) = \mathrm{C}_4(\mathrm{H}) - \mathrm{C}_1(\mathrm{H})
onde o “fechamento” final indica a ligação simples de volta a C_1.

Passo 4

A segunda forma de ressonância inverte a posição das duplas, colocando-as em C_2\!-\!C_3 e em C_4\!-\!C_1. Em fórmula de ciclo:
\mathrm{C}_1(\mathrm{H}) - \mathrm{C}_2(\mathrm{H}) = \mathrm{C}_3(\mathrm{H}) - \mathrm{C}_4(\mathrm{H}) = \mathrm{C}_1(\mathrm{H})

Resposta

Forma 1:
\mathrm{C}_1(\mathrm{H}) = \mathrm{C}_2(\mathrm{H}) - \mathrm{C}_3(\mathrm{H}) = \mathrm{C}_4(\mathrm{H}) - \mathrm{C}_1(\mathrm{H})
Forma 2:
\mathrm{C}_1(\mathrm{H}) - \mathrm{C}_2(\mathrm{H}) = \mathrm{C}_3(\mathrm{H}) - \mathrm{C}_4(\mathrm{H}) = \mathrm{C}_1(\mathrm{H})

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