No ciclobutadieno,
, os átomos de carbono formam um quadrado. Um átomo de hidrogênio se liga a cada um dos átomos de carbono. Desenhe duas estruturas de ressonância do
Passo 1
O enunciado pede para desenharmos as duas formas de ressonância de ciclobutadieno,
. O conteúdo aqui é o conceito de estruturas de ressonância em sistemas conjugados cíclicos: no ciclo de quatro carbonos há duas maneiras de dispor as ligações duplas e simples alternadamente.
Passo 2
Num ciclo de quatro carbonos numerados
–
–
–
–
, as duas formas de ressonância correspondem a colocar as duplas em:
-
e ; - ou em
e .
Em cada carbono há também um átomo de hidrogênio ligado.
Passo 3
A primeira forma de ressonância coloca ligações duplas em
e em
. Em fórmula de ciclo isso fica escrito como
onde o “fechamento” final indica a ligação simples de volta a
.
Passo 4
A segunda forma de ressonância inverte a posição das duplas, colocando-as em
e em
. Em fórmula de ciclo:
Resposta
Forma 1:
Forma 2: