2^circ Equacione as reações a seguir, indicando a fórmula estrutural do principal produto orgânico formado.
a) (mono) bromação do metilpropano;

Passo 1

O enunciado pede para a gente escrever a reação de monobromação do metilpropano (também chamado de 2-metilpropano) e indicar a fórmula estrutural do produto principal.
Conteúdo: halogenação radicalar de alcanos. Vamos precisar entender o mecanismo de radicalização e a regra de estabilidade de radicais (quem gera o produto principal).

Passo 2

Primeiro, lembre que a halogenação radicalar de um alcano com bromo (Br₂, UV) ocorre em três etapas principais:
  1. Iniciação: luz UV quebra o Br–Br, formando dois radicais bromo: Br2 xrightarrowhv 2,Brcdot
  2. Propagação:
    a) O radical Br· retira um H do alcano, gerando HBr e um radical no alcano.
    b) Esse radical do alcano reage com outra molécula de Br₂, formando o produto bromado e regenerando Br·.
  3. Terminação: combinação de radicais (não entraremos em detalhes aqui, pois o principal são as etapas acima).

Passo 3

No metilpropano, fórmula (CH3)3CH, existem dois tipos de hidrogênios:
  • Hidrogênios dos grupos CH₃ (primários).
  • O único hidrogênio do carbono central (terciário).
Quando o Br· ataca, ele pode formar dois radicais diferentes:
  • Radical primário (menos estável).
  • Radical terciário (mais estável).
Como bromação é muito seletiva, o Br· prefere atacar o hidrogênio do carbono terciário, formando o radical mais estável:
(CH3)3CH + Brcdot ;longrightarrow; (CH3)3Ccdot + HBr

Passo 4

Na segunda propagação, o radical terciário reage com Br₂ e dá o produto principal:
(CH3)3Ccdot + Br2 ;longrightarrow; (CH3)3CBr + Brcdot
Se juntarmos tudo, a equação global da monobromação é:
(CH3)3CH + Br2 xrightarrowhv (CH3)3CBr + HBr

Resposta

Produto principal: 2-bromo-2-metilpropano (também chamado de brometo de terc-butila), cuja fórmula estrutural é:
CH₃
|
CH₃–C–Br
|
CH₃

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