Equacione as reações a seguir, indicando a fórmula estrutural do principal produto orgânico formado.
a) (mono) bromação do metilpropano;
Passo 1
O enunciado pede para a gente escrever a reação de monobromação do metilpropano (também chamado de 2-metilpropano) e indicar a fórmula estrutural do produto principal.
Conteúdo: halogenação radicalar de alcanos. Vamos precisar entender o mecanismo de radicalização e a regra de estabilidade de radicais (quem gera o produto principal).
Passo 2
Primeiro, lembre que a halogenação radicalar de um alcano com bromo (Br₂, UV) ocorre em três etapas principais:
Iniciação: luz UV quebra o Br–Br, formando dois radicais bromo:
Propagação:
a) O radical Br· retira um H do alcano, gerando HBr e um radical no alcano.
b) Esse radical do alcano reage com outra molécula de Br₂, formando o produto bromado e regenerando Br·.
Terminação: combinação de radicais (não entraremos em detalhes aqui, pois o principal são as etapas acima).
Passo 3
No metilpropano, fórmula (CH3)3CH, existem dois tipos de hidrogênios:
Hidrogênios dos grupos CH₃ (primários).
O único hidrogênio do carbono central (terciário).
Quando o Br· ataca, ele pode formar dois radicais diferentes:
Radical primário (menos estável).
Radical terciário (mais estável).
Como bromação é muito seletiva, o Br· prefere atacar o hidrogênio do carbono terciário, formando o radical mais estável: