a) A cloração fotoquímica do isobutano produz dois isômeros monoclorados e três isômeros di - monoclorados. Escreva as fórmulas estruturais e os seus respectivos nomes IUPAC de cada um destes isômeros. (1,0 pto)

Passo 1

Então a questão é sobre a cloração fotoquímica do isobutano [(CH₃)₃CH]. Ela gera dois isômeros monoclorados e três isômeros diclorados. O conteúdo é química orgânica (halogenação radicalar) e pra resolver a gente vai precisar:
  1. Identificar os tipos de hidrogênio no isobutano (primário vs. terciário).
  2. Contar quantos isômeros surgem ao substituir esses H por Cl.
  3. Dar a fórmula estrutural e montar o nome IUPAC de cada um.

Passo 2

Teoria rápida de halogenação radicalar:
– Na foto­cloração, o radical Cl• ataca preferencialmente o H mais fácil de remover (terciário > secundário > primário).
– Mas aqui queremos só contar todas as possíveis substituições, sem nos preocupar com rendimento.
– No isobutano há 2 tipos de H:
• H primário (nos três CH₃ ligados ao C central) → total de 9 H equivalentes.
• H terciário (no C central) → 1 H.
Logo, para mono­cloração saem 2 isômeros (Cl em primário ou Cl em terciário).

Passo 3

Monoclorados:
  1. Cl em um dos CH₃ (primário):
    Fórmula estrutural (notação linear):
    ClCH2-C(CH3)2-CH3
    Nome IUPAC: 1-cloro-2-metilpropano
  2. Cl no C central (terciário):
    (CH3)3CCl
    Nome IUPAC: 2-cloro-2-metilpropano

Passo 4

Agora pros três diclorados. Podemos colocar 2 Cl em:
a) mesmo CH₃ → 1,1-dicloro
b) um CH₃ e o C central → 1,2-dicloro
c) dois CH₃ diferentes (terminal esquerdo e direito da cadeia de 3 C) → 1,3-dicloro

Resposta

  1. Monoclorados
    ClCH2-C(CH3)2-CH3, 1-cloro-2-metilpropano
    (CH3)3CCl, 2-cloro-2-metilpropano
  2. Diclorados
    Cl2CH-C(CH3)2-CH3, 1,1-dicloro-2-metilpropano
    ClCH2-CCl(CH3)2, 1,2-dicloro-2-metilpropano
    ClCH2-C(CH3)2-CH2Cl, 1,3-dicloro-2-metilpropano

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