a) A cloração fotoquímica do isobutano produz dois isômeros monoclorados e três isômeros di - monoclorados. Escreva as fórmulas estruturais e os seus respectivos nomes IUPAC de cada um destes isômeros. (1,0 pto)
Passo 1
Então a questão é sobre a cloração fotoquímica do isobutano [(CH₃)₃CH]. Ela gera dois isômeros monoclorados e três isômeros diclorados. O conteúdo é química orgânica (halogenação radicalar) e pra resolver a gente vai precisar:
- Identificar os tipos de hidrogênio no isobutano (primário vs. terciário).
- Contar quantos isômeros surgem ao substituir esses H por Cl.
- Dar a fórmula estrutural e montar o nome IUPAC de cada um.
Passo 2
Teoria rápida de halogenação radicalar:
– Na fotocloração, o radical Cl• ataca preferencialmente o H mais fácil de remover (terciário > secundário > primário).
– Mas aqui queremos só contar todas as possíveis substituições, sem nos preocupar com rendimento.
– No isobutano há 2 tipos de H:
• H primário (nos três CH₃ ligados ao C central) → total de 9 H equivalentes.
• H terciário (no C central) → 1 H.
Logo, para monocloração saem 2 isômeros (Cl em primário ou Cl em terciário).
– Na fotocloração, o radical Cl• ataca preferencialmente o H mais fácil de remover (terciário > secundário > primário).
– Mas aqui queremos só contar todas as possíveis substituições, sem nos preocupar com rendimento.
– No isobutano há 2 tipos de H:
• H primário (nos três CH₃ ligados ao C central) → total de 9 H equivalentes.
• H terciário (no C central) → 1 H.
Logo, para monocloração saem 2 isômeros (Cl em primário ou Cl em terciário).
Passo 3
Monoclorados:
-
Cl em um dos CH₃ (primário):
Fórmula estrutural (notação linear):Nome IUPAC: 1-cloro-2-metilpropano -
Cl no C central (terciário):Nome IUPAC: 2-cloro-2-metilpropano
Passo 4
Agora pros três diclorados. Podemos colocar 2 Cl em:
a) mesmo CH₃ → 1,1-dicloro
b) um CH₃ e o C central → 1,2-dicloro
c) dois CH₃ diferentes (terminal esquerdo e direito da cadeia de 3 C) → 1,3-dicloro
a) mesmo CH₃ → 1,1-dicloro
b) um CH₃ e o C central → 1,2-dicloro
c) dois CH₃ diferentes (terminal esquerdo e direito da cadeia de 3 C) → 1,3-dicloro
Resposta
-
Monoclorados
•, 1-cloro-2-metilpropano
•, 2-cloro-2-metilpropano -
Diclorados
•, 1,1-dicloro-2-metilpropano
•, 1,2-dicloro-2-metilpropano
•, 1,3-dicloro-2-metilpropano