3^{\circ} ) Uma das propriedades importantes relacionadas às substâncias orgânicas é a sua acidez e basicidade, uma vez que com base nessa propriedade, purificam-se os compostos orgânicos.
OOHN+OO-
substância A
OOH
substância B
Considerando as estruturas apresentadas, pede-se:
a) o nome oficial (IUPAC) das substâncias A e B;
b) a equação balanceada da reação de A e B com quantidade estequiométrica de NaOH;
c) a substância mais ácida dentre A e B. Justifique sua resposta;
d) o volume em mL de uma solução de \mathrm{NaOH} 0,1 \mathrm{M} que é necessário para reagir completamente com 10 g da substância B .

Passo 1

O que o enunciado pede e quais informações temos:
  • Pede (a) o nome IUPAC das substâncias A e B; (b) a equação balanceada da reação de cada uma com quantidade estequiométrica de \mathrm{NaOH}; (c) determinar qual é mais ácida e justificar; (d) calcular o volume em mL de solução de \mathrm{NaOH} 0{,}1\\ \mathrm{M} necessário para reagir completamente com 10\\ \mathrm{g} da substância B.
  • As estruturas dadas (pegadas pelos SMILES do enunciado) são:
    • Substância A: \mathrm{O=C(O)c1ccc([N+](=O)[O-])cc1} (ácido benzoico com grupo nitro em posição para).
    • Substância B: \mathrm{Cc1ccc(C(=O)O)cc1} (ácido benzoico com grupo metil em posição para).
  • Informação útil implícita: reação com \mathrm{NaOH} é uma neutralização ácido + base forte \to sal de sódio + água, normalmente estequiometria 1:1 para um ácido monoprótico como ácido benzóico substituído.

Passo 2

Determinar os nomes IUPAC (explicando como se chega neles):
  • Regra rápida de nomeação: o grupo carboxílico -\mathrm{COOH} em anel benzênico dá o nome principal “ácido benzoico” e é considerado posição 1. Substituintes na posição oposta ao grupo -\mathrm{COOH} são indicados como “4-” (para a posição para).
  • Substância A: o substituinte é um grupo nitro -\mathrm{NO_2} em posição para ao -\mathrm{COOH}. Assim o nome IUPAC é \text{ácido }4\text{-nitrobenzoico}á. Em notação sistemática: \text{ácido }4\text{-nitrobenzoico}á.
  • Substância B: o substituinte é um grupo metil -\mathrm{CH_3} em posição para ao -\mathrm{COOH}. Assim o nome IUPAC é \text{ácido }4\text{-metilbenzoico}á. Nome trivial comumente usado: ácido p-toluico (mas o IUPAC preferível é \text{ácido }4\text{-metilbenzoico}á).

Passo 3

Equações balanceadas da neutralização (explicando o princípio):
  • Conceito rápido: ácido carboxílico monoprótico \mathrm{RCOOH} reage com \mathrm{NaOH} conforme
\mathrm{RCOOH} + \mathrm{NaOH} \rightarrow \mathrm{RCOO^{-}Na^{+}} + \mathrm{H_2O},
ou seja, 1 mol de ácido consome 1 mol de \mathrm{NaOH}.
  • Aplicando às fórmulas das substâncias (mostrando fórmulas moleculares simplificadas):
    • Para A (ácido 4-nitrobenzoico), fórmula molecular \mathrm{C_7H_5NO_4}:
    \mathrm{C_7H_5NO_4} + \mathrm{NaOH} \longrightarrow \mathrm{C_7H_4NO_4Na} + \mathrm{H_2O}.(produto: sal de sódio, chamado \text{sódio }4\text{-nitrobenzoato}ó.)
    • Para B (ácido 4-metilbenzoico), fórmula molecular \mathrm{C_8H_8O_2}:
    \mathrm{C_8H_8O_2} + \mathrm{NaOH} \longrightarrow \mathrm{C_8H_7O_2Na} + \mathrm{H_2O}.(produto: \text{sódio }4\text{-metilbenzoato}ó.)
  • Ambas as equações estão balanceadas com coeficientes 1:1:1:1.

Passo 4

Qual é mais ácido e por quê (aula curta com exemplos):
  • Definição prática: em química orgânica, um ácido é mais forte quando o seu ânion conjugado (a base conjugada) é mais estabilizado. Se o substituinte no anel estabiliza a carga negativa do carboxilato, o ácido fica mais ácido (menor \mathrm{p}K_a); se o substituinte doa elétrons e desestabiliza o carboxilato, o ácido fica menos ácido (maior \mathrm{p}K_a).
  • Efeito do grupo nitro ( -\mathrm{NO_2}):
    • -\mathrm{NO_2} é um forte retirador de elétrons por efeito indutivo ( -I) e também retira elétrons por ressonância ( -R) quando em posição para (ou orto) ao grupo -\mathrm{COOH}. Isso estabiliza a carga negativa do ânion carboxilato resultante, dispersando a densidade de carga e tornando a perda de próton mais favorável → ácido mais forte.
  • Efeito do grupo metil ( -\mathrm{CH_3}):
    • -\mathrm{CH_3} é um doador de elétrons (por hiperconjugação e efeito indutivo levemente +I). Isso aumenta a densidade eletrônica no anel e no grupo carboxilato, desestabilizando o anião e tornando a perda de próton menos favorável → ácido mais fraco.
  • Conclusão: a substância A ( \text{ácido }4\text{-nitrobenzoico}á) é mais ácida que a B ( \text{ácido }4\text{-metilbenzoico}á).
  • Valores numéricos aproximados para referência (apenas para contextualizar): \mathrm{p}K_a do ácido 4-nitrobenzoico \approx 3{,}4; do ácido 4-metilbenzoico \approx 4{,}3. Menor \mathrm{p}K_a significa ácido mais forte — confirma a conclusão qualitativa acima.

Passo 5

Cálculo do volume de \mathrm{NaOH}\\\ 0{,}1\\ \mathrm{M} necessário para neutralizar 10\\ \mathrm{g} da substância B (passo a passo):
  • Primeiro, calcular a massa molar de B ( \text{ácido }4\text{-metilbenzoico}á, \mathrm{C_8H_8O_2}).
    • Usar massas atômicas aproximadas: \mathrm{C}=12{,}01, \mathrm{H}=1{,}008, \mathrm{O}=16{,}00.
    • Molaridade:
    M = 8\cdot 12{,}01 + 8\cdot 1{,}008 + 2\cdot 16{,}00.
    • Calculando:
    8\cdot 12{,}01 = 96{,}08, \qquad 8\cdot 1{,}008 = 8{,}064, \qquad 2\cdot 16{,}00 = 32{,}00.
M = 96{,}08 + 8{,}064 + 32{,}00 = 136{,}144\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}} \approx 136{,}14\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}.
  • Moles de B em 10\\ \mathrm{g}: n_{\text{B}} = \frac{10\\ \mathrm{g}}{136{,}144\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}} \approx 0{,}07346\\ \mathrm{mol}.
  • Estequiometria da neutralização: 1 mol de ácido reage com 1 mol de \mathrm{NaOH}. Então n_{\mathrm{NaOH}} = n_{\text{B}} \approx 0{,}07346\\ \mathrm{mol}.
  • Volume de \mathrm{NaOH} 0{,}1\\ \mathrm{M}: V(\mathrm{L}) = \frac{n}{C} = \frac{0{,}07346}{0{,}1} = 0{,}7346\\ \mathrm{L}.Converter para mL: V(\mathrm{mL}) = 0{,}7346\\ \mathrm{L}\times 1000 = 734{,}6\\ \mathrm{mL}.
  • Arredondando de forma prática (dados iniciais com duas casas significativas em 10\\ \mathrm{g}): V \approx 735\\ \mathrm{mL}.

Resposta

(a) Substância A: ácido 4-nitrobenzoico.
(a) Substância B: ácido 4-metilbenzoico.
(b) Reações estequiométricas com \mathrm{NaOH}:
\mathrm{C_7H_5NO_4} + \mathrm{NaOH} \longrightarrow \mathrm{C_7H_4NO_4Na} + \mathrm{H_2O}
\mathrm{C_8H_8O_2} + \mathrm{NaOH} \longrightarrow \mathrm{C_8H_7O_2Na} + \mathrm{H_2O}
(c) A mais ácida: \text{A (ácido }4\text{-nitrobenzoico)}á.
(d) Volume de \mathrm{NaOH}\\\ 0{,}1\\ \mathrm{M} necessário para neutralizar 10\\ \mathrm{g} de B: 735\\ \mathrm{mL} (aproximadamente).

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