) Uma das propriedades importantes relacionadas às substâncias orgânicas é a sua acidez e basicidade, uma vez que com base nessa propriedade, purificam-se os compostos orgânicos.
substância A
substância B
Considerando as estruturas apresentadas, pede-se:
a) o nome oficial (IUPAC) das substâncias A e B;
b) a equação balanceada da reação de A e B com quantidade estequiométrica de NaOH;
c) a substância mais ácida dentre A e B. Justifique sua resposta;
d) o volume em mL de uma solução de
que é necessário para reagir completamente com 10 g da substância B .
a) o nome oficial (IUPAC) das substâncias A e B;
b) a equação balanceada da reação de A e B com quantidade estequiométrica de NaOH;
c) a substância mais ácida dentre A e B. Justifique sua resposta;
d) o volume em mL de uma solução de
Passo 1
O que o enunciado pede e quais informações temos:
- Pede (a) o nome IUPAC das substâncias A e B; (b) a equação balanceada da reação de cada uma com quantidade estequiométrica de
; (c) determinar qual é mais ácida e justificar; (d) calcular o volume em mL de solução de necessário para reagir completamente com da substância B. - As estruturas dadas (pegadas pelos SMILES do enunciado) são:
- Substância A:
(ácido benzoico com grupo nitro em posição para). - Substância B:
(ácido benzoico com grupo metil em posição para).
- Substância A:
- Informação útil implícita: reação com
é uma neutralização ácido + base forte sal de sódio + água, normalmente estequiometria para um ácido monoprótico como ácido benzóico substituído.
Passo 2
Determinar os nomes IUPAC (explicando como se chega neles):
- Regra rápida de nomeação: o grupo carboxílico
em anel benzênico dá o nome principal “ácido benzoico” e é considerado posição . Substituintes na posição oposta ao grupo são indicados como “4-” (para a posição para). - Substância A: o substituinte é um grupo nitro
em posição para ao . Assim o nome IUPAC é . Em notação sistemática: . - Substância B: o substituinte é um grupo metil
em posição para ao . Assim o nome IUPAC é . Nome trivial comumente usado: ácido p-toluico (mas o IUPAC preferível é ).
Passo 3
Equações balanceadas da neutralização (explicando o princípio):
- Conceito rápido: ácido carboxílico monoprótico
reage com conforme
ou seja, 1 mol de ácido consome 1 mol de
.
- Aplicando às fórmulas das substâncias (mostrando fórmulas moleculares simplificadas):
- Para A (ácido
-nitrobenzoico), fórmula molecular :
(produto: sal de sódio, chamado .) - Para B (ácido
-metilbenzoico), fórmula molecular :
(produto: .) - Para A (ácido
- Ambas as equações estão balanceadas com coeficientes
.
Passo 4
Qual é mais ácido e por quê (aula curta com exemplos):
- Definição prática: em química orgânica, um ácido é mais forte quando o seu ânion conjugado (a base conjugada) é mais estabilizado. Se o substituinte no anel estabiliza a carga negativa do carboxilato, o ácido fica mais ácido (menor
); se o substituinte doa elétrons e desestabiliza o carboxilato, o ácido fica menos ácido (maior ). - Efeito do grupo nitro (
): -
é um forte retirador de elétrons por efeito indutivo ( ) e também retira elétrons por ressonância ( ) quando em posição para (ou orto) ao grupo . Isso estabiliza a carga negativa do ânion carboxilato resultante, dispersando a densidade de carga e tornando a perda de próton mais favorável → ácido mais forte.
-
- Efeito do grupo metil (
): -
é um doador de elétrons (por hiperconjugação e efeito indutivo levemente +I). Isso aumenta a densidade eletrônica no anel e no grupo carboxilato, desestabilizando o anião e tornando a perda de próton menos favorável → ácido mais fraco.
-
- Conclusão: a substância A (
) é mais ácida que a B ( ). - Valores numéricos aproximados para referência (apenas para contextualizar):
do ácido -nitrobenzoico ; do ácido -metilbenzoico . Menor significa ácido mais forte — confirma a conclusão qualitativa acima.
Passo 5
Cálculo do volume de
necessário para neutralizar
da substância B (passo a passo):
- Primeiro, calcular a massa molar de B (
, ). - Usar massas atômicas aproximadas:
, , . - Molaridade:
- Calculando:
- Usar massas atômicas aproximadas:
- Moles de B em
: - Estequiometria da neutralização: 1 mol de ácido reage com 1 mol de
. Então - Volume de
: Converter para mL: - Arredondando de forma prática (dados iniciais com duas casas significativas em
): .
Resposta
(a) Substância A: ácido
-nitrobenzoico.
(a) Substância B: ácido -metilbenzoico.
(a) Substância B: ácido
(b) Reações estequiométricas com
:
(c) A mais ácida:
.
(d) Volume de
necessário para neutralizar
de B:
(aproximadamente).