Cite os principais tipos de intermediários de reações orgânicas, dê as características de cada tipo e faça uma abordagem resumida sobre a relação entre a estrutura e estabilidade química de cada um.
Passo 1
O enunciado pede para citar os principais intermediários de reações orgânicas, descrever características de cada um e relacionar brevemente como a sua estrutura afeta a estabilidade. Vamos abordar os cinco tipos clássicos: carbocátions, carbanions, radicais livres, carbênios e nitrenos, explicando natureza eletrônica, geometria e fatores de estabilidade.
Passo 2
O carbocátion é uma espécie eletronicamente deficiente, representada genericamente por
. Ele possui hibridização
, geometria trigonal planar e um orbital
vazio. A estabilidade cresce com o número de grupos doadores de elétrons por hiperconjugação e efeito indutivo (
), e é muito favorecida por ressonância em sistemas aromáticos (ex.: íon benzeno-sustentado).
O carbanion é uma espécie rica em elétrons, de fórmula geral . Em geral seu átomo de carbono é
e possui um par isolado. A estabilidade depende de grupos que retiram densidade eletrônica por efeito indutivo (ex.:
estabiliza) e de ressonância (ex.: enolatos, carboxilatos). Carbanions alílicos e benzílicos também são estabilizados por delocalização.
O carbanion é uma espécie rica em elétrons, de fórmula geral
Passo 3
O radical livre é uma espécie com um elétron desemparelhado, como
. Seu carbono costuma ser
planar e o radical está em um orbital
. A estabilidade segue hiperconjugação e ressonância (
), e radicais benzoílicos e alílicos são reforçados pela delocalização.
O carbênio ( ) pode existir em estado singlete (par de elétrons emparelhados em orbital híbrido, geometria geralmente
) ou triplete (dois elétrons desemparelhados em orbitais separados, geometria
ou
). A estabilidade do singlete aumenta com grupos doadores que podem estabilizar o par isolado, já o triplete é favorecido quando há pouca estabilização do par isolado e menor interação repulsiva.
O carbênio (
Passo 4
O nitreno (
) é análogo ao carbênio, com nitrogênio contendo um par isolado e possivelmente um elétron desemparelhado. Em singlete o nitrogênio é
com um par isolado em orbital híbrido; em triplete há dois elétrons desemparelhados. A estabilidade segue efeitos de ressonância e indução sobre o par isolado ou radicais, sendo nitrenos aromáticos geralmente mais estáveis por delocalização.
Resposta
Os principais intermediários de reações orgânicas são carbocátions, carbanions, radicais livres, carbênios e nitrenos, cuja estabilidade depende de hibridização, hiperconjugação, efeitos indutivos e ressonância conforme descrito.