identifique os efeitos eletrônicos presentes nas seguintes moléculas:
Diclorano (fungicida)
Diclorano (fungicida)
Passo 1
O enunciado nos dá a molécula de dicloran, cuja estrutura é um anilina substituída em orto e meta por cloro e em para por nitro:
Precisamos identificar os efeitos eletrônicos (indutivo e mesomérico) de cada substituinte sobre o anel aromático.
Passo 2
Listamos os substituintes ligados ao anel e suas características de eletronegatividade (escala Pauling aproximada):
– : átomo de N,
– : átomo de Cl,
– : grupo com átomos de N e O (
)
–
–
–
Passo 3
Efeito indutivo (
)
– : N é mais eletronegativo que C, portanto puxa elétrons pela cadeia sigma
efeito
(fraco a moderado)
– : átomo muito eletronegativo, retira elétrons pela cadeia sigma
efeito
(forte)
– : tanto o N quanto os O são muito eletronegativos, retiram elétrons pela cadeia sigma
efeito
(forte)
–
–
–
Passo 4
Efeito mesomérico/resonância (
)
– : lone pair no N pode ser doado ao anel
efeito
(forte)
– : pares de elétrons em Cl podem, em teoria, doar ao anel por ressonância
efeito
(muito fraco comparado ao
)
– : grupo aceitador de elétrons, retira densidade por ressonância
efeito
(forte)
–
–
–
Resposta
Os principais efeitos eletrônicos na molécula são:
\-Indutivo ( ):
:
(fraco a moderado)
:
(forte)
:
(forte)
\-Mesomérico ( ):
:
(forte)
:
(fraco)
:
(forte)
\-Indutivo (
\-Mesomérico (