Faça as estruturas de ressonância para os compostos dados:
O

Benzaldeído

Passo 1

O enunciado pede as estruturas de ressonância do benzaldeído, cujo grupo formila (–CHO) está conjugado ao anel aromático. O conteúdo envolvido é a delocalização pi: o anel pode doar densidade eletrônica para o C=O e, em consequência, gerar formas com carga negativa no oxigênio e carga positiva em alguns carbonos do anel. Vamos então mostrar as principais formas canônicas.

Passo 2

Na forma canônica principal não há separação de cargas: é o próprio benzaldeído, com o anel aromático intacto e o grupo formila ligado por uma ligação simples C1–CHO e uma dupla CHO ( C=O).

Passo 3

A primeira forma de ressonância com separação de carga surge quando o par pi do anel entre o carbono C1 (o que leva o CHO) e o carbono orto C2 é deslocado para formar dupla ligação C1 =CHO, enquanto a dupla C=O se desloca para o oxigênio. O resultado é:
  • oxigênio com carga negativa ( O^-),
  • carbono C2 com carga positiva ( C2 ^+),
  • rearranjo das ligações pi no anel.
Em seguida, essa carga positiva em C2 pode ser deslocada pelo anel:
  • um segundo movimento leva o par pi de C3 C4 para C2 C3, deslocando a carga positiva para C4 (posição para).
  • analogamente, pode-se deslocar ainda para o outro carbono orto ( C6), gerando a forma com carga em C6.

Resposta

As quatro formas canônicas principais do benzaldeído são:
1) Forma principal, sem separação de carga: anel aromático + –CHO.
2) Forma com O^- em –CHO e C2 ^+ (orto), dupla C1 =CHO e anel com ligações pi rearranjadas.
3) Forma com O^- em –CHO e C4 ^+ (para), dupla C1 =CHO e anel com ligações pi rearranjadas.
4) Forma com O^- em –CHO e C6 ^+ (orto oposto), dupla C1 =CHO e anel com ligações pi rearranjadas.

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