Faça as estruturas de ressonância para os compostos dados:
Benzaldeído
Benzaldeído
Passo 1
O enunciado pede as estruturas de ressonância do benzaldeído, cujo grupo formila (–CHO) está conjugado ao anel aromático. O conteúdo envolvido é a delocalização
: o anel pode doar densidade eletrônica para o
e, em consequência, gerar formas com carga negativa no oxigênio e carga positiva em alguns carbonos do anel. Vamos então mostrar as principais formas canônicas.
Passo 2
Na forma canônica principal não há separação de cargas: é o próprio benzaldeído, com o anel aromático intacto e o grupo formila ligado por uma ligação simples
–CHO e uma dupla CHO (
).
Passo 3
A primeira forma de ressonância com separação de carga surge quando o par
do anel entre o carbono
(o que leva o CHO) e o carbono orto
é deslocado para formar dupla ligação
CHO, enquanto a dupla
se desloca para o oxigênio. O resultado é:
- oxigênio com carga negativa (
), - carbono
com carga positiva ( ), - rearranjo das ligações
no anel.
Em seguida, essa carga positiva em
pode ser deslocada pelo anel:
- um segundo movimento leva o par
de – para – , deslocando a carga positiva para (posição para). - analogamente, pode-se deslocar ainda para o outro carbono orto (
), gerando a forma com carga em .
Resposta
As quatro formas canônicas principais do benzaldeído são: