1. Quais as classes de compostos orgânicos que se comportam como bases? Por quê?

Passo 1

O enunciado pergunta quais classes de compostos orgânicos se comportam como bases e por quê. O assunto é química orgânica – mais especificamente, ácido-base segundo Br\o nsted–Lowry (recebe próton) e Lewis (doa par de el’etrons). Para resolver, vamos identificar quais grupos funcionais t^em pares de el’etrons livres capazes de coordenar um H^{+} ou um eletrofilo.

Passo 2

Segundo Br\o nsted–Lowry, uma base é uma espécie que recebe um próton H^+. Segundo Lewis, uma base é um doador de par de el’etrons. Em compostos orgânicos, essas duas definições coincidem: há presença de átomos com pares não ligantes (lone pairs) suficientemente disponíveis para interagir com H^+ ou outros eletrófilos.
Os átomos mais comuns em orgânica que possuem lone pairs são nitrogênio, oxigênio, enxofre e fósforo. Portanto, quaisquer compostos que apresentem esses heteroátomos em grupos funcionais onde o par esteja pouco deslocalizado ou pouco estabilizado por ressonância podem agir como bases.

Passo 3

Entre elas destacam-se:
  • Aminas ( \mathrm{RNH_2}, \mathrm{R_2NH}, \mathrm{R_3N}): o nitrogênio tem um par livre bem disponível, tornando as aminas as bases orgânicas mais típicas e suficientemente fortes para protonação em meio ácido moderado.
  • Éteres ( \mathrm{ROR'}): o oxigênio possui pares livres, mas é menos básico que a amina devido à maior eletronegatividade e ausência de carga formal.
  • Tioéteres ( \mathrm{RSR'}) e tiois ( \mathrm{RSH}): o enxofre é menos eletronegativo que o oxigênio, logo seus pares estão mais disponíveis, mas ainda assim são bases fracas.
  • Fosfinas ( \mathrm{PR_3}): o fósforo doa seu par não ligante, agindo como base de Lewis em reações com ácidos de Lewis fortes.

Passo 4

O grau de basicidade depende de dois fatores principais:
1. Eletronegatividade – quanto menor for, mais disposto o heteroátomo está a doar o par.
2. Ressonância e estabilização – se o par está delocalizado (como em amidas ou anilinas), sua disponibilidade diminui, reduzindo a basicidade.

Resposta

As principais classes de compostos orgânicos que se comportam como bases são aminas, \acute{e}teres, tióis/tioéteres e fosfinas, porque todas apresentam átomos (N, O, S ou P) com pares de el’etrons livres capazes de receber um próton (Br\o nsted–Lowry) ou doar um par a um eletrófilo (Lewis).

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