- Quais as classes de compostos orgânicos que se comportam como bases? Por quê?
Passo 1
O enunciado pergunta quais classes de compostos orgânicos se comportam como bases e por quê. O assunto é química orgânica – mais especificamente, ácido-base segundo Br\o nsted–Lowry (recebe próton) e Lewis (doa par de el’etrons). Para resolver, vamos identificar quais grupos funcionais t^em pares de el’etrons livres capazes de coordenar um
ou um eletrofilo.
Passo 2
Segundo Br\o nsted–Lowry, uma base é uma espécie que recebe um próton
. Segundo Lewis, uma base é um doador de par de el’etrons. Em compostos orgânicos, essas duas definições coincidem: há presença de átomos com pares não ligantes (lone pairs) suficientemente disponíveis para interagir com
ou outros eletrófilos.
Os átomos mais comuns em orgânica que possuem lone pairs são nitrogênio, oxigênio, enxofre e fósforo. Portanto, quaisquer compostos que apresentem esses heteroátomos em grupos funcionais onde o par esteja pouco deslocalizado ou pouco estabilizado por ressonância podem agir como bases.
Os átomos mais comuns em orgânica que possuem lone pairs são nitrogênio, oxigênio, enxofre e fósforo. Portanto, quaisquer compostos que apresentem esses heteroátomos em grupos funcionais onde o par esteja pouco deslocalizado ou pouco estabilizado por ressonância podem agir como bases.
Passo 3
Entre elas destacam-se:
- Aminas (
, , ): o nitrogênio tem um par livre bem disponível, tornando as aminas as bases orgânicas mais típicas e suficientemente fortes para protonação em meio ácido moderado. - Éteres (
): o oxigênio possui pares livres, mas é menos básico que a amina devido à maior eletronegatividade e ausência de carga formal. - Tioéteres (
) e tiois ( ): o enxofre é menos eletronegativo que o oxigênio, logo seus pares estão mais disponíveis, mas ainda assim são bases fracas. - Fosfinas (
): o fósforo doa seu par não ligante, agindo como base de Lewis em reações com ácidos de Lewis fortes.
Passo 4
O grau de basicidade depende de dois fatores principais:
. Eletronegatividade – quanto menor for, mais disposto o heteroátomo está a doar o par.
. Ressonância e estabilização – se o par está delocalizado (como em amidas ou anilinas), sua disponibilidade diminui, reduzindo a basicidade.
Resposta
As principais classes de compostos orgânicos que se comportam como bases são aminas,
teres, tióis/tioéteres e fosfinas, porque todas apresentam átomos (N, O, S ou P) com pares de el’etrons livres capazes de receber um próton (Br\o nsted–Lowry) ou doar um par a um eletrófilo (Lewis).