Classifique os compostos abaixo em aromáticos ou não aromáticos, de acordo com a Regra de Hückel.
i)
ciclo-octatetraeno

Passo 1

Beleza, o exercício pede pra gente classificar se o ciclo-octatetraeno é aromático ou não, usando a Regra de Hückel. O assunto é aromaticidade: pra um composto ser aromático ele precisa ser cíclico, totalmente conjugado, plano e ter um número de elétrons π que satisfaça 4n+2. Vamos precisar contar os elétrons π, ver se o anel é plano e aplicar a fórmula 4n+2.

Passo 2

Desenhando o ciclo-octatetraeno, temos um anel de 8 carbonos com 4 ligações duplas. Cada ligação dupla contribui com 2 elétrons π, então o total de elétrons π é
4 times 2 ;=; 8

Passo 3

Agora aplicamos a Regra de Hückel:
  • Pra ser aromático, o número de elétrons π deve satisfazer 4n + 2 ;=; 8 Longrightarrow n = 8 - 24 = 1,5 Mas n tem que ser inteiro, então não rola aroma­ticidade.
  • Se ele fosse plano, 8 elétrons também encaixariam em 4n (com n=2), e aí viraria antiaromático, o que é muito instável. Então, na prática, o ciclo-octatetraeno “entorta” (forma tipo uma banheira) pra quebrar a conjugação e fugir da antiaromaticidade.

Resposta

O ciclo-octatetraeno é não-aromático.

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