Classifique os compostos abaixo em aromáticos ou não aromáticos, de acordo com a Regra de Hückel.
i)
ciclo-octatetraeno
i)
ciclo-octatetraeno
Passo 1
Beleza, o exercício pede pra gente classificar se o ciclo-octatetraeno é aromático ou não, usando a Regra de Hückel. O assunto é aromaticidade: pra um composto ser aromático ele precisa ser cíclico, totalmente conjugado, plano e ter um número de elétrons π que satisfaça 4n+2. Vamos precisar contar os elétrons π, ver se o anel é plano e aplicar a fórmula 4n+2.
Passo 2
Desenhando o ciclo-octatetraeno, temos um anel de 8 carbonos com 4 ligações duplas. Cada ligação dupla contribui com 2 elétrons π, então o total de elétrons π é
Passo 3
Agora aplicamos a Regra de Hückel:
- Pra ser aromático, o número de elétrons π deve satisfazer
Mas n tem que ser inteiro, então não rola aromaticidade. - Se ele fosse plano, 8 elétrons também encaixariam em 4n (com n=2), e aí viraria antiaromático, o que é muito instável. Então, na prática, o ciclo-octatetraeno “entorta” (forma tipo uma banheira) pra quebrar a conjugação e fugir da antiaromaticidade.
Resposta
O ciclo-octatetraeno é não-aromático.