Classifique os compostos abaixo em aromáticos ou não aromáticos, de acordo com a Regra de Hückel.
h)
ciclopentadieno
h)
ciclopentadieno
Passo 1
Beleza, o enunciado pede pra gente classificar o ciclopentadieno em aromático ou não aromático usando a regra de Hückel. O conteúdo aqui é Química Orgânica, mais especificamente Teoria de Aromaticidade. A gente vai precisar:
- Desenhar o ciclopentadieno (C₅H₆).
- Identificar quantos elétrons π ele tem.
- Aplicar a Regra de Hückel (4n+2 π elétrons = aromático; se faltar conjugação, é não aromático).
Passo 2
Primeiro, desenha o ciclo: um anel de cinco átomos de carbono, com duas duplas (em posições alternadas) e um CH₂ que interrompe a conjugação. Esse CH₂ é um carbono sp³, então nele não existe orbital p disponível.
Passo 3
Contagem de elétrons π: cada dupla ligada traz 2 elétrons π. O ciclopentadieno tem 2 ligações duplas, logo 2×2 = 4 elétrons π.
Passo 4
Mas atenção: aromaticidade exige anel totalmente conjugado (todos os carbonos com p orbitais) e plano. Aqui o carbono CH₂ não tem orbital p, então a conjugação não é contínua. Falha na condição “totally conjugated”.
Passo 5
Como não há conjugação contínua, o ciclopentadieno não satisfaz os critérios de aromaticidade. Então não adianta ter 4 π elétrons (que seria antiaromático se houvesse conjugação total). Ele é simplesmente não aromático.
Resposta
O ciclopentadieno é não aromático.