Classifique os compostos abaixo em aromáticos ou não aromáticos, de acordo com a Regra de Hückel.
k)
purina

Passo 1

Beleza, vamos classificar a purina como aromática ou não usando a regra de Hückel. O assunto aqui é “aromaticidade em compostos cíclicos conjugados” e a regra de Hückel diz que um sistema é aromático se for cíclico, planar, totalmente conjugado e tiver elétrons π, com inteiro. Para isso precisamos:
  1. Garantir que a purina é plana e conjugada;
  2. Contar quantos elétrons π ela tem;
  3. Verificar se esse número se encaixa em .

Passo 2

Primeiro, planitude e conjugação:
  • A purina é um sistema bicíclico (anel de seis membros fundido a um de cinco), todo formado por carbonos e nitrogênios .
  • Cada átomo tem um orbital perpendicular, então há conjugação contínua em todo o esqueleto.
    Logo, ela é cíclica, plana e totalmente conjugada.

Passo 3

Contagem de elétrons π:
  1. Cada dupla ligação traz 2 elétrons π. Na purina há 4 duplas ==> 8,(duplas) ;+;2,(lone pair) ;=;10;elétrons π elétrons.
  2. Dos quatro nitrogênios, só um tem o par de elétrons no orbital 4n + 2 = 10 Longrightarrow 4n = 8 Longrightarrow n = 2 contribuindo para o sistema π (como no anel de imidazol). Os outros pares de nitrogênio ficam em orbital e não entram no jogo.
  3. Portanto, somamos +2 elétrons desse par do nitrogênio, totalizando
éπ
Agora aplicamos Hückel: procuramos um inteiro tal que
Como deu inteiro, vale a regra: a purina é aromática.

Resposta

A purina é aromática.

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