Classifique os compostos abaixo em aromáticos ou não aromáticos, de acordo com a Regra de Hückel.
k)
purina
k)
purina
Passo 1
Beleza, vamos classificar a purina como aromática ou não usando a regra de Hückel. O assunto aqui é “aromaticidade em compostos cíclicos conjugados” e a regra de Hückel diz que um sistema é aromático se for cíclico, planar, totalmente conjugado e tiver
elétrons π, com
inteiro. Para isso precisamos:
- Garantir que a purina é plana e conjugada;
- Contar quantos elétrons π ela tem;
- Verificar se esse número se encaixa em
.
Passo 2
Primeiro, planitude e conjugação:
- A purina é um sistema bicíclico (anel de seis membros fundido a um de cinco), todo formado por carbonos e nitrogênios
. - Cada átomo
tem um orbital perpendicular, então há conjugação contínua em todo o esqueleto.
Logo, ela é cíclica, plana e totalmente conjugada.
Passo 3
Contagem de elétrons π:
- Cada dupla ligação traz 2 elétrons π. Na purina há 4 duplas ==>
elétrons. - Dos quatro nitrogênios, só um tem o par de elétrons no orbital
contribuindo para o sistema π (como no anel de imidazol). Os outros pares de nitrogênio ficam em orbital e não entram no jogo. - Portanto, somamos +2 elétrons desse par do nitrogênio, totalizando
Agora aplicamos Hückel: procuramos um
inteiro tal que
Como
deu inteiro, vale a regra: a purina é aromática.
Resposta
A purina é aromática.