Classifique os membros de cada um dos seguintes grupos de espécies na ordem de basicidade, nucleofilicidade e capacidade de grupo de saída. Explique brevemente suas respostas.
H2 O, HO^-, CH3 CO2^-

Passo 1

Beleza, a questão pede pra gente ordenar três espécies — H2O, HO^- e CH3CO2^- — segundo três critérios: basicidade, nucleofilicidade e capacidade de grupo de saída. Isso cai lá em química orgânica/físico-química, usando definição de base (Bronsted), noção de nucleófilo (ataque a carbono) e estabilidade do ânion que sai (grupo de saída). Vamos precisar de tabelas de pKa e dos conceitos de como estas propriedades se relacionam.

Passo 2

Basicidade
  1. Definição: base é quem aceita próton. Quanto mais forte a base, mais alta é a pKa do seu ácido conjugado.
  2. Conjugados e pKa aproximadas:
    • HO^- ⟷ ácido conjugado H2O, pKa ≈ 15,7
    • CH3CO2^- ⟷ ácido conjugado CH3CO2H, pKa ≈ 4,8
    • H2O ⟷ ácido conjugado H3O^+, pKa ≈ −1,7
  3. Quanto maior a pKa do ácido conjugado, mais forte a base. Logo:
boxedHO^- > CH3CO2^- > H2O
ou seja, hidróxido é a base mais forte, água a mais fraca.

Passo 3

Nucleofilicidade
  1. Definição: nucleófilo é quem doa par eletrônico para um centro eletrofílico (normalmente carbono).
  2. Geralmente em meio prótico (água, álcool) a nucleofilicidade segue a basicidade, exceto efeitos de ressonância e tamanho.
  3. CH3CO2^- tem ressonância, o par está deslocalizado, então ataca carbono mais devagar que HO^-. E H2O, sem carga, é o nucleófilo mais fraco.
  4. Logo:
boxedHO^- > CH3CO2^- > H2O

Passo 4

Capacidade de grupo de saída
  1. Bom grupo de saída é aquele que fica estável depois de sair, ou seja, cujo ânion conjugado é fraco como base.
  2. Inverso da basicidade: quanto mais fraca a base, melhor o grupo de saída.
  3. Das três, a ordem de força como base vai: HO^- > CH3CO2^- > H2O. Então invertendo:
boxedH2O > CH3CO2^- > HO^-

Resposta

Basicidade: HO^- > CH3CO2^- > H2O
Nucleofilicidade: HO^- > CH3CO2^- > H2O
Grupo de saída: H2O > CH3CO2^- > HO^-

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