Classifique os membros de cada um dos seguintes grupos de espécies na ordem de basicidade, nucleofilicidade e capacidade de grupo de saída. Explique brevemente suas respostas.
-NH2, NH3,-PH2

Passo 1

Beleza, o enunciado pede pra gente comparar três espécies – -NH2, NH3 e -PH2 – em três quesitos:
  1. Basicidade (quem aceita próton melhor?)
  2. Nucleofilicidade (quem ataca eletrofílico mais fácil?)
  3. Capacidade de grupo de saída (quem sai mais fácil num SN1/SN2?)
Conteúdo: química orgânica / ácido‐base e reatividade.
O que precisamos:
• Conceito de pKa e como ele se relaciona com força de base e com leaving group.
• Definição de nucleófilo e papel da polarizabilidade.

Passo 2

Vamos começar pela basicidade.
  1. Teoria: base é quem aceita próton. Quanto mais forte a base, maior a tendência de “garantir” um H⁺.
  2. Ligação com pKa: a força de uma base B está ligada ao pKa do seu ácido conjugado BH^+. Quanto maior o pKa( BH^+), mais fraco é o ácido e mais forte é a base.
-NH2 tem ácido conjugado NH3 com pKa ≈ 38
-PH2 tem ácido conjugado PH3 com pKa ≈ 27
NH3 age de base contra NH4^+, cujo pKa ≈ 9,25
Logo, comparando pKa: 38 (amida) > 27 (fosfina) > 9,25 (amônia).
=> Basicidade: -NH2 > -PH2 > NH3

Passo 3

Agora, nucleofilicidade.
  1. Teoria: nucleófilo é quem doa elétrons para um centro eletrofílico.
  2. Fatores principais: carga (ânions > neutros), tamanho/polarizabilidade (átomos maiores espalham melhor carga e atacam com mais facilidade em solventes próticos).
• Ambos -NH2 e -PH2 são ânions, logo muito mais nucleofílicos que a neutra NH3.
• Entre -NH2 e -PH2, o fósforo é maior e mais polarizável que o nitrogênio, então em um solvente prótico -PH2 é ligeiramente mais rápido no ataque.
=> Nucleofilicidade: -PH2 > -NH2 > NH3

Passo 4

Por fim, capacidade de grupo de saída.
  1. Teoria: bom grupo de saída é o ânion estável após a saída.
  2. Relação com pKa: quanto menor o pKa do ácido conjugado, mais estável (mais fraco) é o ânion e melhor ele sai.
• Se sair -NH2, forma NH3 (pKa≈38) → ânion muito forte, ruim para grupo de saída.
• Se sair -PH2, forma PH3 (pKa≈27) → melhor que o anterior, mas ainda não ótimo.
• Se sair NH3, forma NH4^+ (pKa≈9,25) → ânion bem fraco, superestável, ótimo leaving group.
Logo: quanto menor o pKa do ácido, melhor o LG.
=> Capacidade de grupo de saída: NH3 > -PH2 > -NH2

Resposta

Basicidade: -NH2 > -PH2 > NH3
Nucleofilicidade: -PH2 > -NH2 > NH3
Capacidade de grupo de saída: NH3 > -PH2 > -NH2

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