Classifique os membros de cada um dos seguintes grupos de espécies na ordem de basicidade, nucleofilicidade e capacidade de grupo de saída. Explique brevemente suas respostas.
Passo 1
Beleza, o enunciado pede pra gente comparar quatro ânions haleto – F⁻, Cl⁻, Br⁻ e I⁻ – em três quesitos:
- basicidade (quem é mais “forte” do ponto de vista de pegar próton),
- nucleofilicidade (quem ataca melhor um centro positivo) e
- capacidade de grupo de saída (quem sai mais fácil de uma molécula numa reação de substituição).
Isso faz parte de Química Orgânica: entendemos como tendências periódicas e solvente influenciam essas propriedades.
Passo 2
Teoria: basicidade é a capacidade de um íon aceitar um próton (H⁺). Quanto mais estável o ânion livre, menos ele “quer” próton (menor base). Também se relaciona com o pKₐ do ácido conjugado: ácido com pKₐ baixo → base conjugada fraca.
– HF tem pKₐ ≈ 3,2 → F⁻ é relativamente forte base.
– HCl, HBr, HI têm pKₐ super negativos → Cl⁻, Br⁻ e I⁻ são bases bem fracas.
Ordem de basicidade (do mais forte pro mais fraco):
– HF tem pKₐ ≈ 3,2 → F⁻ é relativamente forte base.
– HCl, HBr, HI têm pKₐ super negativos → Cl⁻, Br⁻ e I⁻ são bases bem fracas.
Ordem de basicidade (do mais forte pro mais fraco):
Passo 3
Teoria: nucleófilos atacam elétrons-deficientes. Em solventes próticos (tipo água ou álcool), a tendência é que ânions maiores e mais polarizáveis sejam menos “presa” de moléculas de solvente, atacam melhor. Logo:
Se fosse em solvente aprótico, a ordem seguiria basicidade, mas o mais comum é usar prótico, então I⁻ é o melhor nucleófilo.
Passo 4
Teoria: bom grupo de saída é aquele que, ao se desligar, torna-se um ânion estável. Quanto mais estável (ou seja, quanto mais fraca a base conjugada), melhor. Isso coincide com a ordem de acidez dos ácidos conjugados:
I⁻ é o melhor grupo de saída, F⁻ é o pior (pois é muito básico e “gruda” no resto da molécula).
Resposta
Basicidade: F⁻ > Cl⁻ > Br⁻ > I⁻
Nucleofilicidade (em prótico): I⁻ > Br⁻ > Cl⁻ > F⁻
Capacidade de grupo de saída: I⁻ > Br⁻ > Cl⁻ > F⁻
Nucleofilicidade (em prótico): I⁻ > Br⁻ > Cl⁻ > F⁻
Capacidade de grupo de saída: I⁻ > Br⁻ > Cl⁻ > F⁻