Classifique os membros de cada um dos seguintes grupos de espécies na ordem de basicidade, nucleofilicidade e capacidade de grupo de saída. Explique brevemente suas respostas.
F^-, HO^-,-SCH3

Passo 1

Beleza, então o problema pede pra gente pegar as três espécies F^-, HO^- e SCH3^- e ordenar cada uma delas em três “listas”: basicidade, nucleofilicidade e capacidade de sair (grupo de saída). O conteúdo aqui é de química orgânica/físico–química: vamos usar pKa de ácidos correspondentes, noções de estabilidade de base e polarizabilidade pra basicidade e nucleofilicidade, e a regra “quanto mais fraca a base conjugada, melhor é como grupo de saída” pra capacidade de sair.

Passo 2

Resolvendo a basicidade:
  1. Basicidade é a tendência de receber próton. Quanto maior o pKa do ácido conjugado, mais forte a base.
  2. pKa aproximados:
    • HF (conjugado de F^-) ≃ 3
    • CH₃SH (conjugado de SCH3^-) ≃ 10,3
    • H₂O (conjugado de HO^-) ≃ 15,7
  3. Logo, ordem de basicidade (maior base ⟶ menor):
HO^-;>;SCH3^-;>;F^-

Passo 3

Resolvendo a nucleofilicidade:
  1. Nucleófilo é quem ataca centros eletrofílicos; no geral, em meio protico (água, álcoois), íons mais polarizáveis são nucleófilos melhores porque formam uma “nuvem” eletrônica mais frouxa.
  2. Polarizabilidade aumenta descendo o grupo da tabela periódica (F⁻ ⟶ O⁻ ⟶ S⁻).
  3. Assim, em solvente protico:
SCH3^-;>;HO^-;>;F^-

Passo 4

Resolvendo a capacidade de grupo de saída:
  1. Bom grupo de saída é a base conjugada mais estável (ou seja, a mais fraca).
  2. Das três, a base mais fraca (menor basicidade) é F^-, depois vem SCH3^- e por fim HO^- (a mais forte).
  3. Logo, ordem de facilidade de saída (melhor ⟶ pior):
F^-;>;SCH3^-;>;HO^-

Resposta

Basicidade: HO^->SCH3^->F^-
Nucleofilicidade (em meio prótico): SCH3^->HO^->F^-
Capacidade de grupo de saída: F^->SCH3^->HO^-

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