Classifique os membros de cada um dos seguintes grupos de espécies na ordem de basicidade, nucleofilicidade e capacidade de grupo de saída. Explique brevemente suas respostas.
Passo 1
Beleza, então o problema pede pra gente pegar as três espécies
,
e
e ordenar cada uma delas em três “listas”: basicidade, nucleofilicidade e capacidade de sair (grupo de saída). O conteúdo aqui é de química orgânica/físico–química: vamos usar pKa de ácidos correspondentes, noções de estabilidade de base e polarizabilidade pra basicidade e nucleofilicidade, e a regra “quanto mais fraca a base conjugada, melhor é como grupo de saída” pra capacidade de sair.
Passo 2
Resolvendo a basicidade:
- Basicidade é a tendência de receber próton. Quanto maior o pKa do ácido conjugado, mais forte a base.
- pKa aproximados:
- HF (conjugado de
) ≃ 3 - CH₃SH (conjugado de
) ≃ 10,3 - H₂O (conjugado de
) ≃ 15,7
- HF (conjugado de
- Logo, ordem de basicidade (maior base ⟶ menor):
Passo 3
Resolvendo a nucleofilicidade:
- Nucleófilo é quem ataca centros eletrofílicos; no geral, em meio protico (água, álcoois), íons mais polarizáveis são nucleófilos melhores porque formam uma “nuvem” eletrônica mais frouxa.
- Polarizabilidade aumenta descendo o grupo da tabela periódica (F⁻ ⟶ O⁻ ⟶ S⁻).
- Assim, em solvente protico:
Passo 4
Resolvendo a capacidade de grupo de saída:
- Bom grupo de saída é a base conjugada mais estável (ou seja, a mais fraca).
- Das três, a base mais fraca (menor basicidade) é
, depois vem e por fim (a mais forte). - Logo, ordem de facilidade de saída (melhor ⟶ pior):
Resposta
Basicidade:
Nucleofilicidade (em meio prótico):
Capacidade de grupo de saída:
Nucleofilicidade (em meio prótico):
Capacidade de grupo de saída: