CLASSIFIQUE AS REAÇÕES ORGÂNICAS, CITANDO UM EXEMPLO DE CADA TIPO.
a) O QUE ACONTECE COM OS REAGENTES?
b) O TIPO DE MECANISMO.
Passo 1
O enunciado pede para classificarmos as reações orgânicas em seus tipos principais, citando para cada uma delas
a) o que acontece com os reagentes (quais ligações se quebram e se formam, ou como muda sua insaturação/oxidação), e
b) qual é o tipo de mecanismo que opera (por exemplo, SN1, SN2, E1, E2, eletrofílico, radicalar, superfície metálica, etc.).
a) Ocorre a quebra da ligação C–Br e a formação da ligação C–O. Um nucleófilo (\mathrm{OH}^-) substitui o grupamento haleto.
b) Mecanismo SN2 (bimolecular): ataque nucleofílico concomitante à saída do haleto, sem formação de carbocátion livre.
a) A dupla ligação C=C se quebra, e formam-se duas novas ligações σ (C–H e C–Br). O composto insaturado vira saturado.
b) Mecanismo de adição eletrofílica: primeiro o \mathrm{H^+} ataca a π-ligação formando carbocátion, depois o \mathrm{Br^-} captura o cátion.
a) Sai um próton (H^+) e um haleto (Br^-) de carbonos vizinhos, formando uma dupla ligação C=C.
b) Mecanismo E2 (bimolecular): base forte retira H ao mesmo tempo em que o haleto sai, em única etapa concertada.
Passo 5
Reação de rearranjo (isomerização interna)
Exemplo (pinacol rearranjo):
a) Um dos hidroxilas é protonado e sai H₂O, formando carbocátion que sofre migração 1,2-hidreto ou 1,2-alquila para gerar carbocátion mais estável; reorganiza-se a estrutura.
b) Mecanismo iônico via carbocátion com rearranjo 1,2-shift (hidreto ou alquila).
a) Ocorre aumento do número de ligações C–O (passa-se de álcool a carbonila) e remoção de dois átomos de H (hidreto + próton).
b) Mecanismo heterolítico de transferência de hidreto para o oxidante (PCC), via complexo intermediário.
Passo 7
Reação de redução
Exemplo (hidrogenação catalítica de alceno):
a) A dupla ligação C=C é quebrada e cada carbono recebe um átomo de hidrogênio, diminuindo seu grau de insaturação.
b) Mecanismo de adsorção em superfície metálica: H₂ se dissocia no metal e H* é transferido sin-adição aos carbonos da dupla.
Resposta
Substituição
Ex.: \mathrm{CH_3CH_2Br} + \mathrm{OH}^- \to \mathrm{CH_3CH_2OH} + \mathrm{Br}^-
a) C–Br quebra, C–O forma; grupamento é trocado.
b) SN2 (ataque nucleofílico simultâneo à saída do haleto).
Adição
Ex.: \mathrm{CH_2=CH_2} + \mathrm{HBr} \to \mathrm{CH_3CH_2Br}
a) π-ligação C=C quebra, formam-se C–H e C–Br.
b) Eletrofílica (formação de carbocátion + ataque do nucleófilo).
Eliminação
Ex.: \mathrm{CH_3CH_2Br} + \mathrm{KOH_{alc}} \to \mathrm{CH_2=CH_2} + \mathrm{KBr} + \mathrm{H_2O}
a) Sai H^+ e Br^- de carbonos adjacentes, forma-se dupla C=C.
b) E2 (base forte retira H ao mesmo tempo em que o haleto sai).
Rearranjo
Ex.: pinacol rearranjo
a) Protonação e saída de H₂O geram carbocátion; ocorre migração 1,2-shift, reorganizando a estrutura.
b) Mecanismo iônico via carbocátion com rearranjo 1,2-hidreto ou alquila.
Oxidação
Ex.: \mathrm{CH_3CH_2OH} \xrightarrow{\mathrm{PCC}} \mathrm{CH_3CHO} + \mathrm{H_2O}
a) Aumenta o número de ligações C–O, removem-se 2 H (hidreto + próton).
b) Heterolítico, via transferência de hidreto ao oxidante.
Redução
Ex.: \mathrm{CH_2=CH_2} + \mathrm{H_2} \xrightarrow{\mathrm{Pd/C}} \mathrm{CH_3CH_3}
a) A dupla C=C se quebra e adicionam-se 2 H.
b) Catalítica em superfície metálica, H₂ se dissocia e faz adição sin aos carbonos.