INDIQUE (OU CLASSIFIQUE) O TIPO DE REAÇÃO PARA CADA TIPO DE ESTRUTURA (OU FUNÇÃO) ABAIXO. Considere a classificação segundo os 2 critérios abordados em sala.
NITRILAS
NITRILAS
Passo 1
O enunciado pede para classificarmos as reações que envolvem a função nitrila segundo dois critérios vistos em aula. Em geral, uma nitrila (-C
N) pode
) ser formada a partir de um haleto de alquila e C
,
) sofrer hidrólise (água
amida
ácido carboxílico) e
) ser reduzida a amina.
Vamos ver, para cada um desses casos, qual é
Vamos ver, para cada um desses casos, qual é
- (A) o tipo de reação segundo a mudança de ligações (adição, substituição, redox etc.)
- (B) a natureza do reagente/mecanismo (nucleofílica, eletrofílica, radicalar etc.).
Passo 2
Formação de nitrilas a partir de haleto de alquila
(A) Trata-se de uma substituição: o grupo X (haleto) é substituído pelo grupo C N.
(B) O mecanismo é SN (substituição nucleofílica bimolecular), pois o cianeto (C
) ataca o carbono primário ou secundário do haleto.
(A) Trata-se de uma substituição: o grupo X (haleto) é substituído pelo grupo C
(B) O mecanismo é SN
Passo 3
Hidrólise de nitrilas a amida e depois a ácido carboxílico
(A) É uma adição-eliminação, frequentemente chamada de “hidrólise” de nitrila (primeiro se adiciona O ao C
N para formar um iminato que tautomeriza em amida, depois essa amida é novamente hidrolisada a ácido).
(B) O mecanismo envolve ataque nucleofílico da molécula de água (ou O em meio básico) ao carbono do C
N, seguido de eliminação de N
.
(A) É uma adição-eliminação, frequentemente chamada de “hidrólise” de nitrila (primeiro se adiciona
(B) O mecanismo envolve ataque nucleofílico da molécula de água (ou O
Passo 4
Redução de nitrilas a aminas
(A) É uma reação de redução (redox), pois o carbono do C N recebe hidrogênios e o nitrogênio é convertido em –N
.
(B) Ocorre por adição nucleofílica de hidreto ( ) vindo de reagentes fortes como LiAl
, seguida de protonação.
(A) É uma reação de redução (redox), pois o carbono do C
(B) Ocorre por adição nucleofílica de hidreto (
Resposta
(A) Tipo de reação
- Formação: substituição
- Hidrólise: adição-eliminação
- Redução: redução (redox)
(B) Mecanismo/natureza do reagente
- Formação: nucleofílica (SN
) - Hidrólise: nucleofílica (adição de
O/O e eliminação de N ) - Redução: nucleofílica (adição de
)