INDIQUE (OU CLASSIFIQUE) O TIPO DE REAÇÃO PARA CADA TIPO DE ESTRUTURA (OU FUNÇÃO) ABAIXO. Considere a classificação segundo os 2 critérios abordados em sala.
NITRILAS

Passo 1

O enunciado pede para classificarmos as reações que envolvem a função nitrila segundo dois critérios vistos em aula. Em geral, uma nitrila (-C \equivN) pode
1) ser formada a partir de um haleto de alquila e C N^{-},
2) sofrer hidrólise (água \to amida \to ácido carboxílico) e
3) ser reduzida a amina.
Vamos ver, para cada um desses casos, qual é
  • (A) o tipo de reação segundo a mudança de ligações (adição, substituição, redox etc.)
  • (B) a natureza do reagente/mecanismo (nucleofílica, eletrofílica, radicalar etc.).

Passo 2

Formação de nitrilas a partir de haleto de alquila
(A) Trata-se de uma substituição: o grupo X (haleto) é substituído pelo grupo C \equivN.
(B) O mecanismo é SN 2 (substituição nucleofílica bimolecular), pois o cianeto (C N^{-}) ataca o carbono primário ou secundário do haleto.

Passo 3

Hidrólise de nitrilas a amida e depois a ácido carboxílico
(A) É uma adição-eliminação, frequentemente chamada de “hidrólise” de nitrila (primeiro se adiciona H_{2}O ao C \equivN para formar um iminato que tautomeriza em amida, depois essa amida é novamente hidrolisada a ácido).
(B) O mecanismo envolve ataque nucleofílico da molécula de água (ou O H^{-} em meio básico) ao carbono do C \equivN, seguido de eliminação de N H_{3}.

Passo 4

Redução de nitrilas a aminas
(A) É uma reação de redução (redox), pois o carbono do C \equivN recebe hidrogênios e o nitrogênio é convertido em –N H_{2}.
(B) Ocorre por adição nucleofílica de hidreto ( H^{-}) vindo de reagentes fortes como LiAl H_{4}, seguida de protonação.

Resposta

(A) Tipo de reação
  • Formação: substituição
  • Hidrólise: adição-eliminação
  • Redução: redução (redox)
(B) Mecanismo/natureza do reagente
  • Formação: nucleofílica (SN 2)
  • Hidrólise: nucleofílica (adição de H_{2}O/O H^{-} e eliminação de N H_{3})
  • Redução: nucleofílica (adição de H^{-})

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