Classifique os seguintes solventes como próticos ou apróticos:
acetonitrila,
;
acetonitrila,
Passo 1
O que o enunciado pede: classificar o solvente dado como prótico ou aprótico.
Informação fornecida: o solvente é a acetonitrila, cuja fórmula foi dada como .
Informação fornecida: o solvente é a acetonitrila, cuja fórmula foi dada como
Passo 2
O que significa “prótico” e “aprótico” — explicação didática e passo a passo.
- Um solvente é chamado de prótico quando pode doar um próton (um íon
) em interações de ligação de hidrogênio; na prática isso acontece quando o solvente tem ligações do tipo ou . Exemplos fáceis: água e etanol têm e portanto são próticos. - Um solvente é chamado de aprótico quando não tem hidrogênios ligados a átomos fortemente eletronegativos (como O ou N) que possam ser doadores de ligação de hidrogênio. Exemplos de solventes apróticos polares comuns: dimetilsulfóxido
e dimetilformamida . - Observação importante (didática): mesmo que um solvente seja aprótico, ele pode ter pares de elétrons livres e atuar como aceitador de ligação de hidrogênio (isto é, aceitar um
-ligado vindo de outra molécula); isso é diferente de doar um próton.
Passo 3
Análise da estrutura da acetonitrila — olhar onde estão os hidrogênios.
- A fórmula estrutural mostrada no enunciado é
. Isto representa um grupo metil ligado a um carbono com tripla ligação ao nitrogênio. - Os hidrogênios presentes estão todos ligados ao carbono do grupo metil (ligações
). Ligações do tipo não são bonsadores de prótons para formar ligações de hidrogênio significativas porque o átomo de carbono não é eletronegativo o suficiente para tornar o hidrogênio suficientemente positivo. Portanto, hidrogênios ligados a carbono geralmente não contam como “próticos” na classificação de solventes.
Passo 4
O papel do nitrogênio na acetonitrila — pode doar ou só aceitar?
- O nitrogênio na acetonitrila está ligado por tripla ligação a um carbono (
) e possui um par eletrônico disponível. Esse par pode atuar como aceitador de ligação de hidrogênio (aceita -ligados de outras moléculas), mas o nitrogênio não está ligado a hidrogênio na própria molécula, logo não há hidrogênio que possa ser doado. - Conclusão parcial (pela análise): acetonitrila não tem
nem ; tem apenas e um par eletrônico no nitrogênio. Então não pode doar prótons via ligação de hidrogênio, mas pode aceitar ligações de hidrogênio.
Passo 5
Conseqüências práticas e reforço do conceito (como usar isso numa prova).
- Em provas, para decidir rápido se um solvente é prótico, procure por grupos
ou . Se tiver, é prótico. Se não tiver e os hidrogênios estiverem apenas ligados a carbonos, é aprótico. - Outra observação útil de memorização: solventes que dissolvem bem sais iônicos e favorecem reações como SN2 são frequentemente “polares apróticos” (ex.:
, , ). Acetonitrila tem um momento dipolar devido ao grupo cianeto , por isso é classificada entre os apróticos polares.
Resposta
acetonitrila (
): aprótica (mais precisamente, polar aprótica)