Classifique os seguintes solventes como próticos ou apróticos:
acetonitrila, \mathrm{CH}_{3} \mathrm{C} \equiv \mathrm{N};

Passo 1

O que o enunciado pede: classificar o solvente dado como prótico ou aprótico.
Informação fornecida: o solvente é a acetonitrila, cuja fórmula foi dada como \mathrm{CH}_{3}\mathrm{C}\equiv\mathrm{N}.

Passo 2

O que significa “prótico” e “aprótico” — explicação didática e passo a passo.
  • Um solvente é chamado de prótico quando pode doar um próton (um íon \mathrm{H}^+) em interações de ligação de hidrogênio; na prática isso acontece quando o solvente tem ligações do tipo \mathrm{O-H} ou \mathrm{N-H}. Exemplos fáceis: água \mathrm{H_{2}O} e etanol \mathrm{CH_{3}CH_{2}OH} têm \mathrm{O-H} e portanto são próticos.
  • Um solvente é chamado de aprótico quando não tem hidrogênios ligados a átomos fortemente eletronegativos (como O ou N) que possam ser doadores de ligação de hidrogênio. Exemplos de solventes apróticos polares comuns: dimetilsulfóxido \mathrm{(CH_{3})_{2}SO} e dimetilformamida \mathrm{HCON(CH_{3})_{2}}.
  • Observação importante (didática): mesmo que um solvente seja aprótico, ele pode ter pares de elétrons livres e atuar como aceitador de ligação de hidrogênio (isto é, aceitar um \mathrm{H}-ligado vindo de outra molécula); isso é diferente de doar um próton.

Passo 3

Análise da estrutura da acetonitrila — olhar onde estão os hidrogênios.
  • A fórmula estrutural mostrada no enunciado é \mathrm{CH}_{3}\mathrm{C}\equiv\mathrm{N}. Isto representa um grupo metil \mathrm{CH_{3}-} ligado a um carbono com tripla ligação ao nitrogênio.
  • Os hidrogênios presentes estão todos ligados ao carbono do grupo metil (ligações \mathrm{C-H}). Ligações do tipo \mathrm{C-H} não são bonsadores de prótons para formar ligações de hidrogênio significativas porque o átomo de carbono não é eletronegativo o suficiente para tornar o hidrogênio suficientemente positivo. Portanto, hidrogênios ligados a carbono geralmente não contam como “próticos” na classificação de solventes.

Passo 4

O papel do nitrogênio na acetonitrila — pode doar ou só aceitar?
  • O nitrogênio na acetonitrila está ligado por tripla ligação a um carbono ( \mathrm{C}\equiv\mathrm{N}) e possui um par eletrônico disponível. Esse par pode atuar como aceitador de ligação de hidrogênio (aceita \mathrm{H}-ligados de outras moléculas), mas o nitrogênio não está ligado a hidrogênio na própria molécula, logo não há hidrogênio \mathrm{N-H} que possa ser doado.
  • Conclusão parcial (pela análise): acetonitrila não tem \mathrm{O-H} nem \mathrm{N-H}; tem apenas \mathrm{C-H} e um par eletrônico no nitrogênio. Então não pode doar prótons via ligação de hidrogênio, mas pode aceitar ligações de hidrogênio.

Passo 5

Conseqüências práticas e reforço do conceito (como usar isso numa prova).
  • Em provas, para decidir rápido se um solvente é prótico, procure por grupos \mathrm{O-H} ou \mathrm{N-H}. Se tiver, é prótico. Se não tiver e os hidrogênios estiverem apenas ligados a carbonos, é aprótico.
  • Outra observação útil de memorização: solventes que dissolvem bem sais iônicos e favorecem reações como SN2 são frequentemente “polares apróticos” (ex.: \mathrm{CH_{3}CN}, \mathrm{DMSO}, \mathrm{DMF}). Acetonitrila tem um momento dipolar devido ao grupo cianeto \mathrm{C}\equiv\mathrm{N}, por isso é classificada entre os apróticos polares.

Resposta

acetonitrila ( \mathrm{CH}_{3}\mathrm{C}\equiv\mathrm{N}): aprótica (mais precisamente, polar aprótica)

Exercícios relacionados