Classifique os substituintes em cada um dos seguintes conjuntos, de acordo com as regras de sequência, ou seja, mencione qual regra CIP utilizou em cada caso para determinar a classificação:
-\mathrm{CH}_{3},-\mathrm{OH},-\mathrm{H},-\mathrm{Cl}

Passo 1

O enunciado pede para ordenar os substituintes -\mathrm{CH_3}, -\mathrm{OH}, -\mathrm{H} e -\mathrm{Cl} segundo as regras de sequência CIP. Vamos usar o conteúdo de prioridade de átomos ligados diretamente ao centro quiral, isto é, Regra 1a: comparar o número atômico dos átomos ligados ao centro.

Passo 2

Identificamos o primeiro átomo de cada substituinte e seu número atômico Z:
\mathrm{Cl}: Z=17
\mathrm{O} (em \mathrm{OH}): Z=8
\mathrm{C} (em \mathrm{CH_3}): Z=6
\mathrm{H}: Z=1

Passo 3

Aplicando a Regra 1a (maior número atômico → maior prioridade):
- Entre \mathrm{Cl} e \mathrm{O}: \mathrm{Cl} tem Z=17 maior que Z=8, logo -\mathrm{Cl}>\!-\mathrm{OH}.
- Entre \mathrm{O} e \mathrm{C}: 8>6, logo -\mathrm{OH}>\!-\mathrm{CH_3}.
- Entre \mathrm{C} e \mathrm{H}: 6>1, logo -\mathrm{CH_3}>\!-\mathrm{H}.

Resposta

A ordem de prioridade é
-\mathrm{Cl} > -\mathrm{OH} > -\mathrm{CH_3} > -\mathrm{H},
tendo sido empregada a Regra 1a da sequência CIP (comparação de número atômico).

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