Classifique os substituintes em cada um dos seguintes conjuntos, de acordo com as regras de sequência, ou seja, mencione qual regra CIP utilizou em cada caso para determinar a classificação:
-\mathrm{CH}_{3},-\mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{3},-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2},-\mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH}

Passo 1

O enunciado pede para ranquear, segundo as regras CIP (Cahn–Ingold–Prelog), os quatro substituintes ligados a um centro quiral hipotético: -\mathrm{CH}_3, -\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3, -\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2 e -\mathrm{CH}_2\mathrm{OH}.
O conteúdo aplicado é a sequência CIP, que começa comparando o número atômico do átomo diretamente ligado ao centro quiral (Regra 1a). Se houver empate, passa-se a comparar os átomos no segundo nível (Regra 1b), tratando ligações múltiplas conforme a Regra 2.

Passo 2

Identificamos o primeiro átomo de cada substituinte (o átomo ligado ao centro quiral) e seu número atômico:
– Para todos: é sempre um átomo de carbono, com número atômico 6.
Como todos empatam em Regra 1a, avançamos para comparar os átomos ligados a esse carbono (Regra 1b), lembrando de aplicar a Regra 2 para ligações múltiplas.

Passo 3

Listamos, para cada substituinte, os três “átomos equivalentes” que estão imediatamente ligados ao carbono de ligação (incluindo átomos fantasma para dupla ligação):
  • -\mathrm{CH}_3: carbon ligado a \mathrm{H},\mathrm{H},\mathrm{H}, logo multiconjunto \{1,1,1\}.
  • -\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3: carbon ligado a \mathrm{C},\mathrm{H},\mathrm{H}, multiconjunto \{6,1,1\}.
  • -\mathrm{CH}_2\mathrm{OH}: carbon ligado a \mathrm{O},\mathrm{H},\mathrm{H}, multiconjunto \{8,1,1\}.
  • -\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2: carbon da dupla ligação é tratado como ligado a C fantasma duas vezes e a H uma vez, multiconjunto \{6,6,1\}.

Passo 4

Ordenamos cada multiconjunto em ordem decrescente de número atômico e comparamos lexicograficamente (Regra 1b):
\{8,1,1\} (para -\mathrm{CH}_2\mathrm{OH})
\{6,6,1\} (para -\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2)
\{6,1,1\} (para -\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3)
\{1,1,1\} (para -\mathrm{CH}_3)

Resposta

-\mathrm{CH}_2\mathrm{OH} > -\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2 > -\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3 > -\mathrm{CH}_3
Regra CIP usada:
– Regra 1a para o primeiro átomo (todos C, empate).
– Regra 2 para tratar a dupla ligação de vinyl.
– Regra 1b (comparação de multiconjuntos de números atômicos no segundo nível).

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