Classifique os substituintes em cada um dos seguintes conjuntos, de acordo com as regras de sequência, ou seja, mencione qual regra CIP utilizou em cada caso para determinar a classificação:
Passo 1
O enunciado pede para ranquear, segundo as regras CIP (Cahn–Ingold–Prelog), os quatro substituintes ligados a um centro quiral hipotético:
,
,
e
.
O conteúdo aplicado é a sequência CIP, que começa comparando o número atômico do átomo diretamente ligado ao centro quiral (Regra 1a). Se houver empate, passa-se a comparar os átomos no segundo nível (Regra 1b), tratando ligações múltiplas conforme a Regra 2.
O conteúdo aplicado é a sequência CIP, que começa comparando o número atômico do átomo diretamente ligado ao centro quiral (Regra 1a). Se houver empate, passa-se a comparar os átomos no segundo nível (Regra 1b), tratando ligações múltiplas conforme a Regra 2.
Passo 2
Identificamos o primeiro átomo de cada substituinte (o átomo ligado ao centro quiral) e seu número atômico:
– Para todos: é sempre um átomo de carbono, com número atômico 6.
Como todos empatam em Regra 1a, avançamos para comparar os átomos ligados a esse carbono (Regra 1b), lembrando de aplicar a Regra 2 para ligações múltiplas.
– Para todos: é sempre um átomo de carbono, com número atômico 6.
Como todos empatam em Regra 1a, avançamos para comparar os átomos ligados a esse carbono (Regra 1b), lembrando de aplicar a Regra 2 para ligações múltiplas.
Passo 3
Listamos, para cada substituinte, os três “átomos equivalentes” que estão imediatamente ligados ao carbono de ligação (incluindo átomos fantasma para dupla ligação):
-
: carbon ligado a , logo multiconjunto . -
: carbon ligado a , multiconjunto . -
: carbon ligado a , multiconjunto . -
: carbon da dupla ligação é tratado como ligado a C fantasma duas vezes e a H uma vez, multiconjunto .
Passo 4
Ordenamos cada multiconjunto em ordem decrescente de número atômico e comparamos lexicograficamente (Regra 1b):
– (para
)
– (para
)
– (para
)
– (para
)
–
–
–
–
Resposta
Regra CIP usada:
– Regra 1a para o primeiro átomo (todos C, empate).
– Regra 2 para tratar a dupla ligação de vinyl.
– Regra 1b (comparação de multiconjuntos de números atômicos no segundo nível).