Escreva todas as ligações do propeno \left(\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2}\right) e 1,3-butadieno \left(\mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2}\right) e propino ( \mathrm{CH}_{3} \mathrm{C} \equiv \mathrm{CH} ). Indique a hibridização de cada átomo de carbono e o valor de cada ângulo de ligação.

Passo 1

O enunciado pede que, para cada uma das moléculas propeno \bigl(\mathrm{CH_{3}CH=CH_{2}}\bigr), 1,3-butadieno \bigl(\mathrm{CH_{2}=CH-CH=CH_{2}}\bigr) e propino \bigl(\mathrm{CH_{3}C\equiv CH}\bigr), a gente faça três coisas:
  1. Liste todas as ligações sigma e pi.
  2. Determine a hibridização de cada átomo de carbono.
  3. Indique o valor aproximado de cada ângulo de ligação com base na geometria resultante da hibridização.
Para isso vamos usar a teoria de hibridização (s p^{3} → tetraédrica \approx109{,}5^\circ, s p^{2} → trigonal plana \approx120^\circ, sp → linear \approx180^\circ) e contar quantas ligações sigma (σ) e pi (π) cada par de átomos forma.

Passo 2

Propeno \mathrm{CH_{3}–CH=CH_{2}}
  • Carbono 1 (da esquerda, \mathrm{CH_{3}}): hibridização s p^{3} → cada ligação C–H e C–C é σ(s p^{3}–s ou s p^{3}–s p^{2}).
  • Carbono 2 (central, \mathrm{CH}): hibridização s p^{2} → faz σ(s p^{2}–s p^{3}) com C1, σ(s p^{2}–s p^{2}) e π(s p^{2}–s p^{2}) com C3, e σ(s p^{2}–s) com H.
  • Carbono 3 (terminal, \mathrm{CH_{2}}): hibridização s p^{2} → faz σ(s p^{2}–s p^{2}) e π(s p^{2}–s p^{2}) com C2, e duas σ(s p^{2}–s) com H.
    Geometrias e ângulos:
    • Em C1 (s p^{3}): todos os ângulos H–C1–H e H–C1–C 2\approx 109{,}5^\circ.
    • Em C2 (s p^{2}): plano trigonal, todos os ângulos C1–C2–H, C1–C2–C3 e H–C2–C 3\approx 120^\circ.
    • Em C3 (s p^{2}): plano trigonal, ângulos análogos ≈ 120^\circ.

Passo 3

1,3-Butadieno \mathrm{CH_{2}=CH–CH=CH_{2}}
  • Todos os quatro carbonos são s p^{2} → trigonal planar.
  • Ligações: C 1=C2 ( \sigma+\pi), C2–C3 (σ só), C 3=C4 ( \sigma+\pi); cada C–H é σ(s p^{2}–s).
    Geometria e ângulos em cada carbono s p^{2}: todos os ângulos entre quaisquer pares de ligantes ≈ 120^\circ.

Passo 4

Propino \mathrm{CH_{3}–C\equiv CH}
  • Carbono 1 \mathrm{CH_{3}}: s p^{3} → tetraédrica.
  • Carbono 2 (central, ligado ao triplo): sp → linear.
  • Carbono 3 (terminal, ≡CH): sp → linear.
  • Ligações: C1–C 2\sigma(s p^{3}–sp), C2–C 3\sigma(sp–sp)  +2\pi(sp–sp); C1–H três σ(s p^{3}–s); C3–H σ(sp–s).
    Geometrias e ângulos:
    • Em C1 (s p^{3}): todos os ângulos H–C1–H e H–C1–C 2\approx 109{,}5^\circ.
    • Em C2 e C3 (sp): todas as ligações alinham-se → ângulos ≈ 180^\circ.

Resposta

Propeno \mathrm{CH_{3}CH=CH_{2}}
  • Hibridizações: C1 s p^{3}, C2 s p^{2}, C3 s p^{2}.
  • Ligações sigma: 7\sigma (3 C1–H, 1 C1–C2, 1 C2–H, 1 C2–C3, 2 C3–H) e 1\pi (C2–C3).
  • Ângulos: em C 1\approx 109{,}5^\circ; em C2 e C 3\approx 120^\circ.
1,3-Butadieno \mathrm{CH_{2}=CH–CH=CH_{2}}
  • Hibridizações: todos os C s p^{2}.
  • Ligações sigma: 7\sigma (4 C–H, 3 C–C) e 2\pi (C1–C2 e C3–C4).
  • Ângulos em todos os carbonos ≈ 120^\circ.
Propino \mathrm{CH_{3}C\equiv CH}
  • Hibridizações: C1 s p^{3}, C2 sp, C3 sp.
  • Ligações sigma: 5\sigma (3 C1–H, 1 C1–C2, 1 C3–H) e 2\pi (tripla C2–C3 inclui 1\sigma+2\pi).
  • Ângulos: em C 1\approx 109{,}5^\circ; em C2 e C 3\approx 180^\circ.

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