Classifique os substituintes em cada um dos seguintes conjuntos, de acordo com as regras de sequência, ou seja, mencione qual regra CIP utilizou em cada caso para determinar a classificação:
Passo 1
O enunciado pede para classificarmos os quatro substituintes
segundo as regras de sequência (Cahn–Ingold–Prelog). Vamos precisar de:
– Regra 1: comparar o número atômico do átomo logo ligado ao centro estereogênico.
– Regra 2: em caso de empate, comparar a lista de átomos ligados a esse átomo (distância 2).
– Regra 4 (adicional): tratar ligações múltiplas como átomos fantasma duplicados.
segundo as regras de sequência (Cahn–Ingold–Prelog). Vamos precisar de:
– Regra 1: comparar o número atômico do átomo logo ligado ao centro estereogênico.
– Regra 2: em caso de empate, comparar a lista de átomos ligados a esse átomo (distância 2).
– Regra 4 (adicional): tratar ligações múltiplas como átomos fantasma duplicados.
Passo 2
Aplicando Regra 1, observamos o átomo imediatamente ligado ao centro em cada grupo:
– → carbono
– → carbono
– → carbono
– → carbono
Todos são carbono, então há empate e vamos à Regra 2.
–
–
–
–
Todos são carbono, então há empate e vamos à Regra 2.
Passo 3
Segundo Regra 2 (com auxílio da Regra 4 para ligações múltiplas), listamos para cada substituinte os átomos ligados ao seu carbono de primeira posição e depois ordenamos cada lista em ordem decrescente de número atômico:
,-C
H: o carbono da carboxila está ligado a
O (dupla) → conta como dois O
O (simples) → conta como um O
⇒ multiconjunto ,-C
OH: o carbono está ligado a
O, H, H
⇒ multiconjunto ,-C≡N: o carbono do nitrilo está ligado a
N (tripla) → conta como três N
⇒ multiconjunto ,-C
N
: o carbono está ligado a
N, H, H
⇒ multiconjunto
O (dupla) → conta como dois O
O (simples) → conta como um O
⇒ multiconjunto
O, H, H
⇒ multiconjunto
N (tripla) → conta como três N
⇒ multiconjunto
N, H, H
⇒ multiconjunto
Passo 4
Comparamos estes multiconjuntos lexicograficamente (Maior Z primeiro):
-
(C H) -
(C OH) -
(C≡N) -
(C N )
Explicando um confronto, por exemplo, entre C
OH e C≡N:
– Primeiro elemento: O (Z ) vs. N (Z
) → O > N ⇒ C
OH tem maior prioridade que C≡N.
– Primeiro elemento: O (Z
Resposta
Ordem de prioridade (da maior para a menor):