Classifique os substituintes em cada um dos seguintes conjuntos, de acordo com as regras de sequência, ou seja, mencione qual regra CIP utilizou em cada caso para determinar a classificação:
-\mathrm{CO}_{2} \mathrm{H},-\mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH},-\mathrm{C} \equiv \mathrm{N},-\mathrm{CH}_{2} \mathrm{NH}_{2}

Passo 1

O enunciado pede para classificarmos os quatro substituintes -\mathrm{CO}_{2} \mathrm{H},\;- \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH},\;- \mathrm{C}\equiv \mathrm{N},\;- \mathrm{CH}_{2}\mathrm{NH}_{2}
segundo as regras de sequência (Cahn–Ingold–Prelog). Vamos precisar de:
– Regra 1: comparar o número atômico do átomo logo ligado ao centro estereogênico.
– Regra 2: em caso de empate, comparar a lista de átomos ligados a esse átomo (distância 2).
– Regra 4 (adicional): tratar ligações múltiplas como átomos fantasma duplicados.

Passo 2

Aplicando Regra 1, observamos o átomo imediatamente ligado ao centro em cada grupo:
-\mathrm{CO}_{2}\mathrm{H} → carbono
-\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH} → carbono
-\mathrm{C}\equiv \mathrm{N} → carbono
-\mathrm{CH}_{2}\mathrm{NH}_{2} → carbono
Todos são carbono, então há empate e vamos à Regra 2.

Passo 3

Segundo Regra 2 (com auxílio da Regra 4 para ligações múltiplas), listamos para cada substituinte os átomos ligados ao seu carbono de primeira posição e depois ordenamos cada lista em ordem decrescente de número atômico: \bullet,-C O_{2}H: o carbono da carboxila está ligado a
O (dupla) → conta como dois O
O (simples) → conta como um O
⇒ multiconjunto \{\,\mathrm{O},\mathrm{O},\mathrm{O}\} \bullet,-C H_{2}OH: o carbono está ligado a
O, H, H
⇒ multiconjunto \{\,\mathrm{O},\mathrm{H},\mathrm{H}\} \bullet,-C≡N: o carbono do nitrilo está ligado a
N (tripla) → conta como três N
⇒ multiconjunto \{\,\mathrm{N},\mathrm{N},\mathrm{N}\} \bullet,-C H_{2}N H_{2}: o carbono está ligado a
N, H, H
⇒ multiconjunto \{\,\mathrm{N},\mathrm{H},\mathrm{H}\}

Passo 4

Comparamos estes multiconjuntos lexicograficamente (Maior Z primeiro):
  1. \{\mathrm{O},\mathrm{O},\mathrm{O}\} (C O_{2}H)
  2. \{\mathrm{O},\mathrm{H},\mathrm{H}\} (C H_{2}OH)
  3. \{\mathrm{N},\mathrm{N},\mathrm{N}\} (C≡N)
  4. \{\mathrm{N},\mathrm{H},\mathrm{H}\} (C H_{2}N H_{2})
Explicando um confronto, por exemplo, entre C H_{2}OH e C≡N:
– Primeiro elemento: O (Z =8) vs. N (Z =7) → O > N ⇒ C H_{2}OH tem maior prioridade que C≡N.

Resposta

Ordem de prioridade (da maior para a menor):
-\mathrm{CO}_{2}\mathrm{H}\;>\;-\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH}\;>\;-\mathrm{C}\equiv\mathrm{N}\;>\;-\mathrm{CH}_{2}\mathrm{NH}_{2}.

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