Classifique os substituintes em cada um dos seguintes conjuntos, de acordo com as regras de sequência, ou seja, mencione qual regra CIP utilizou em cada caso para determinar a classificação:
-\mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{3},-\mathrm{C} \equiv \mathrm{CH},-\mathrm{C} \equiv \mathrm{N},-\mathrm{CH}_{2} \mathrm{OCH}_{3}

Passo 1

O enunciado pede para ranquear os quatro substituintes -\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3, -\mathrm{C}\equiv\mathrm{CH}, -\mathrm{C}\equiv\mathrm{N} e -\mathrm{CH}_2\mathrm{OCH}_3
segundo as regras CIP de sequência. Vamos usar principalmente
  1. a regra 1a (comparar números atômicos dos átomos ligados diretamente ao centro quiral) e
  2. a regra 2 (tratar ligações múltiplas como ligações a átomos fantasmas) para gerar as listas de átomos vizinhos.

Passo 2

Primeiro analisamos os substituintes com ligação simples carbono–carbono ou carbono–oxigênio:
  • Para -\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3: o átomo ligado ao centro quiral é um carbono que, além do centro, está ligado a dois hidrogênios e a um carbono. Pela regra 1a geramos a lista de vizinhos
\{\,\mathrm{C},\,\mathrm{H},\,\mathrm{H}\}.
  • Para -\mathrm{CH}_2\mathrm{OCH}_3: o carbono ligado ao centro se liga a dois hidrogênios e a um oxigênio. Pela regra 1a a lista é
\{\,\mathrm{O},\,\mathrm{H},\,\mathrm{H}\}.
Comparando essas duas listas ponto a ponto (maior primeiro): o maior elemento em cada lista é, respectivamente, \mathrm{C} (Z =6) e \mathrm{O} (Z =8). Como 8>6, concluímos
-\mathrm{CH}_2\mathrm{OCH}_3 > -\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3
(segundo a regra 1a).

Passo 3

Agora tratamos os grupos com ligação tripla usando a regra 2:
  • Para -\mathrm{C}\equiv\mathrm{CH}: o carbono ligado ao centro é sp, sem hidrogênios, e tem uma ligação tripla a outro carbono. Pela regra 2 substituímos essa ligação tripla por três ligações a átomos fantasmas \mathrm{C}. Assim a lista de vizinhos fica
\{\,\mathrm{C},\,\mathrm{C},\,\mathrm{C}\}.
  • Para -\mathrm{C}\equiv\mathrm{N}: o carbono ligado ao centro tem ligação tripla a um nitrogênio. Pela regra 2 gera-se três cópias fantasmas de \mathrm{N}, ficando
\{\,\mathrm{N},\,\mathrm{N},\,\mathrm{N}\}.
Pela regra 1a, comparamos os elementos das listas: nitrogênio (Z =7) versus carbono (Z =6), logo
-\mathrm{C}\equiv\mathrm{N} > -\mathrm{C}\equiv\mathrm{CH}.

Passo 4

Para ordenar todos os quatro substituintes simultaneamente, basta comparar as listas máximas de cada um:
- -\mathrm{CH}_2\mathrm{OCH}_3!: \max\{\,\mathrm{O},\mathrm{H},\mathrm{H}\}=8
- -\mathrm{C}\equiv\mathrm{N}!: \max\{\,\mathrm{N},\mathrm{N},\mathrm{N}\}=7
- -\mathrm{C}\equiv\mathrm{CH}!: \max\{\,\mathrm{C},\mathrm{C},\mathrm{C}\}=6
- -\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3!: \max\{\,\mathrm{C},\mathrm{H},\mathrm{H}\}=6 Como os dois últimos têm máximo igual (6), comparamos o segundo elemento na ordem decrescente:
\{-\mathrm{C},-\mathrm{C}\} = \{6,6\}\quad\text{versus}\quad \{-\mathrm{C},-\mathrm{H}\} = \{6,1\},
e vemos que \mathrm{C}> \mathrm{H}, logo
-\mathrm{C}\equiv\mathrm{CH} > -\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3.

Resposta

A ordem de prioridade (de maior para menor) é
-\mathrm{CH}_2\mathrm{OCH}_3 \;>\; -\mathrm{C}\equiv\mathrm{N} \;>\; -\mathrm{C}\equiv\mathrm{CH} \;>\; -\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3.
Nas comparações usamos a regra 1a (número atômico) e a regra 2 (ligações múltiplas geram átomos fantasmas).

Exercícios relacionados