Classifique os substituintes em cada um dos seguintes conjuntos, de acordo com as regras de sequência, ou seja, mencione qual regra CIP utilizou em cada caso para determinar a classificação:
Passo 1
O enunciado pede para ranquear os quatro substituintes
,
,
e
segundo as regras CIP de sequência. Vamos usar principalmente
segundo as regras CIP de sequência. Vamos usar principalmente
- a regra 1a (comparar números atômicos dos átomos ligados diretamente ao centro quiral) e
- a regra 2 (tratar ligações múltiplas como ligações a átomos fantasmas) para gerar as listas de átomos vizinhos.
Passo 2
Primeiro analisamos os substituintes com ligação simples carbono–carbono ou carbono–oxigênio:
- Para
: o átomo ligado ao centro quiral é um carbono que, além do centro, está ligado a dois hidrogênios e a um carbono. Pela regra 1a geramos a lista de vizinhos
- Para
: o carbono ligado ao centro se liga a dois hidrogênios e a um oxigênio. Pela regra 1a a lista é
Comparando essas duas listas ponto a ponto (maior primeiro): o maior elemento em cada lista é, respectivamente,
(Z
) e
(Z
). Como
, concluímos
(segundo a regra 1a).
Passo 3
Agora tratamos os grupos com ligação tripla usando a regra 2:
- Para
: o carbono ligado ao centro é sp, sem hidrogênios, e tem uma ligação tripla a outro carbono. Pela regra 2 substituímos essa ligação tripla por três ligações a átomos fantasmas . Assim a lista de vizinhos fica
- Para
: o carbono ligado ao centro tem ligação tripla a um nitrogênio. Pela regra 2 gera-se três cópias fantasmas de , ficando
Pela regra 1a, comparamos os elementos das listas: nitrogênio (Z
) versus carbono (Z
), logo
Passo 4
Para ordenar todos os quatro substituintes simultaneamente, basta comparar as listas máximas de cada um:
-
!:
- !:
- !:
- !:
Como os dois últimos têm máximo igual (6), comparamos o segundo elemento na ordem decrescente:
-
-
-
e vemos que
, logo
Resposta
A ordem de prioridade (de maior para menor) é
Nas comparações usamos a regra 1a (número atômico) e a regra 2 (ligações múltiplas geram átomos fantasmas).