Identifique todos os centros quirais nas moléculas abaixo e classifique-os como
ou
:
a)
b) Ácido láctico (
)
Item b adicional: Por que a quiralidade do ácido láctico é importante em processos ambientais? Dica: Pesquise sobre a degradação microbiana preferencial de um isômero em sistemas aquáticos.
a)
b) Ácido láctico (
Passo 1
Resumindo o enunciado, precisamos aplicar a regra de Cahn–Ingold–Prelog para:
a) a molécula
a) a molécula
identificar todos os carbonos quirais e atribuir suas configurações absolutas (
ou
).
b) o ácido láctico
b) o ácido láctico
identificar o(s) centro(s) quiral(is), atribuir configuração e explicar por que a quiralidade do ácido láctico é importante em processos ambientais (degradação microbiana enantiosseletiva).
Passo 2
Na molécula
os carbonos ligados aos halogênios são quirais, pois cada um tem quatro substituintes diferentes:
– (ligado a
,
,
e
)
– (ligado a
,
,
e
)
os carbonos ligados aos halogênios são quirais, pois cada um tem quatro substituintes diferentes:
–
–
Passo 3
Aplicando CIP em
:
.
. o grupo
.
.
Se colocarmos atrás do plano da página, a ordem
gira no sentido horário
configuração
.
Se colocarmos
Em
:
.
. o grupo
.
.
Com atrás, a sequência
gira no sentido anti-horário
configuração
.
Com
Passo 4
No ácido láctico
só o carbono do meio é quiral (ligado a ,
,
e
). As prioridades são:
só o carbono do meio é quiral (ligado a
Se deixamos
para trás, a ordem
(COOH
OH
C
) é anti-horária
configuração
(é o enantiômero L-ácido láctico).
Passo 5
A quiralidade do ácido láctico é importante ambientalmente porque a degradação microbiana em sistemas aquáticos é enantiosseletiva: enzimas degradam preferencialmente o enantiômero
(L) em relação ao
(D). Isso afeta a persistência, o balanço e o destino final do ácido láctico em corpos d’água.
Resposta
a) Centros quirais em
e
; configurações:
,
.
b) Centro quiral em ; configuração
.
b) A quiralidade do ácido láctico influencia a degradação microbiana em ambientes aquáticos porque as enzimas consomem preferencialmente o enantiômero , alterando a persistência e distribuição do composto.
b) Centro quiral em
b) A quiralidade do ácido láctico influencia a degradação microbiana em ambientes aquáticos porque as enzimas consomem preferencialmente o enantiômero