Identifique todos os centros quirais nas moléculas abaixo e classifique-os como \mathbf{R} ou \mathbf{S} :
a) \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CHCl}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CHBr}-\mathrm{CH}_{3}
b) Ácido láctico ( \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}(\mathrm{OH})-\mathrm{COOH} )
Item b adicional: Por que a quiralidade do ácido láctico é importante em processos ambientais? Dica: Pesquise sobre a degradação microbiana preferencial de um isômero em sistemas aquáticos.

Passo 1

Resumindo o enunciado, precisamos aplicar a regra de Cahn–Ingold–Prelog para:
a) a molécula
\mathrm{CH}_3–\mathrm{CHCl}–\mathrm{CH}_2–\mathrm{CHBr}–\mathrm{CH}_3
identificar todos os carbonos quirais e atribuir suas configurações absolutas ( \mathrm{R} ou \mathrm{S}).
b) o ácido láctico
\mathrm{CH}_3–\mathrm{CH}(\mathrm{OH})–\mathrm{COOH}
identificar o(s) centro(s) quiral(is), atribuir configuração e explicar por que a quiralidade do ácido láctico é importante em processos ambientais (degradação microbiana enantiosseletiva).

Passo 2

Na molécula
\mathrm{CH}_3–\mathrm{CHCl}–\mathrm{CH}_2–\mathrm{CHBr}–\mathrm{CH}_3
os carbonos ligados aos halogênios são quirais, pois cada um tem quatro substituintes diferentes:
C_2 (ligado a \mathrm{Cl}, \mathrm{H}, \mathrm{CH}_3 e \mathrm{CH}_2–\mathrm{CHBr}–\mathrm{CH}_3)
C_4 (ligado a \mathrm{Br}, \mathrm{H}, \mathrm{CH}_3 e \mathrm{CH}_2–\mathrm{CHCl}–\mathrm{CH}_3)

Passo 3

Aplicando CIP em C_2:
1. \mathrm{Cl} 2. o grupo \mathrm{CH}_2–\mathrm{CHBr}–\mathrm{CH}_3 3. \mathrm{CH}_3 4. \mathrm{H}
Se colocarmos \mathrm{H} atrás do plano da página, a ordem 1\to 2\to 3 gira no sentido horário \Rightarrow configuração \mathrm{R}.
Em C_4:
1. \mathrm{Br} 2. o grupo \mathrm{CH}_2–\mathrm{CHCl}–\mathrm{CH}_3 3. \mathrm{CH}_3 4. \mathrm{H}
Com \mathrm{H} atrás, a sequência 1\to 2\to 3 gira no sentido anti-horário \Rightarrow configuração \mathrm{S}.

Passo 4

No ácido láctico
\mathrm{CH}_3–\mathrm{CH}(\mathrm{OH})–\mathrm{COOH}
só o carbono do meio é quiral (ligado a \mathrm{COOH}, \mathrm{OH}, \mathrm{CH}_3 e \mathrm{H}). As prioridades são:
\mathrm{COOH} > \mathrm{OH} > \mathrm{CH}_3 > \mathrm{H}.
Se deixamos \mathrm{H} para trás, a ordem 1\to 2\to 3 (COOH \toOH \toC H_{3}) é anti-horária \Rightarrow configuração \mathrm{S} (é o enantiômero L-ácido láctico).

Passo 5

A quiralidade do ácido láctico é importante ambientalmente porque a degradação microbiana em sistemas aquáticos é enantiosseletiva: enzimas degradam preferencialmente o enantiômero \mathrm{S} (L) em relação ao \mathrm{R} (D). Isso afeta a persistência, o balanço e o destino final do ácido láctico em corpos d’água.

Resposta

a) Centros quirais em C_2 e C_4; configurações: C_2 \to \mathrm{R}, C_4 \to \mathrm{S}.
b) Centro quiral em C_2; configuração \mathrm{S}.
b) A quiralidade do ácido láctico influencia a degradação microbiana em ambientes aquáticos porque as enzimas consomem preferencialmente o enantiômero \mathrm{S}, alterando a persistência e distribuição do composto.

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