Colocar em ordem crescente de acidez: Metanol, Fenol, p-Nitrofenol, ácido benzóico, ácido p-amino benzóico, ácido acético.

Passo 1

O problema pede: colocar em ordem crescente de acidez as seguintes espécies: Metanol, Fenol, p-Nitrofenol, ácido benzóico, ácido p-amino benzóico, ácido acético.
Informações dadas (lista explícita das espécies): Metanol; Fenol; p-Nitrofenol; ácido benzóico; ácido p-amino benzóico; ácido acético.

Passo 2

O que significa “mais ácido” na prática (conceito que vamos usar): um ácido doa próton (\text{H}^+) mais fácil quando sua base conjugada fica mais estável depois da perda do próton. Uma forma muito prática de comparar forças ácidas é usar o pK_a:
pK_a = -\log_{10}K_a,
onde K_a é a constante de ionização ácida. Quanto menor o pK_a, mais forte o ácido. Portanto, para ordenar acidez em crescente, ordenamos pelos pK_a em ordem decrescente (maior pK_a = menos ácido → começa a lista). Vou usar esse critério e explicar por que cada espécie tem o pK_a típico que vamos considerar.

Passo 3

Comparando álcoois e fenóis: Metanol vs Fenol.
  • Metanol perde um próton formando metóxido; essa base conjugada não tem estabilização por ressonância relevante, então é fraca em estabilizar a carga negativa. O pK_a do metanol é aproximadamente \,16.
  • Fenol perde um próton formando fenóxido; o par de elétrons negativo no oxigênio pode ser deslocalizado para o anel aromático (ressonância), estabilizando bastante a base conjugada. O pK_a do fenol é aproximadamente \,10.
    Conclusão deste par: fenol é muito mais ácido que metanol porque sua base conjugada é estabilizada por ressonância.

Passo 4

Efeito de substituintes no anel fenólico: Fenol vs p-Nitrofenol.
  • O grupo nitro (-NO_2) é um forte aceitador de elétrons (efeito indutivo -I e efeito por ressonância -R) e, quando está em posição para (para ou orto), ajuda a estabilizar a carga negativa do fenóxido por delocalização adicional / retirada de densidade eletrônica do anel. Isso torna o fenol substituído por nitro mais ácido que o fenol simples.
  • Valor típico: pK_a do p-nitrofenol ≈ \,7{,}15.
    Portanto, p-nitrofenol é mais ácido que fenol (menor pK_a).

Passo 5

Comparando fenóis com ácidos carboxílicos: por que ácidos carboxílicos costumam ser mais ácidos?
  • A base conjugada de um ácido carboxílico é o carboxilato (\text{RCO}_2^-), que tem a carga negativa deslocalizada igualmente entre as duas oxygens por ressonância — isso é uma estabilização muito forte. Por isso um ácido carboxílico tem pK_a muito menor (mais ácido) que um fenol típico.
    Valores típicos dos carboxílicos relevantes aqui:
  • ácido acético pK_a \approx 4{,}76,
  • ácido benzóico pK_a \approx 4{,}20.
    Repare: ácido benzóico é ligeiramente mais ácido que ácido acético — isso ocorre porque o anel aromático pode, via efeito indutivo e espalhamento da carga através do sistema conjugado, estabilizar um pouco mais o carboxilato em comparação com o grupo metila do ácido acético.

Passo 6

Efeito do grupo p-amino no ácido benzóico (ácido p-amino benzóico):
  • O grupo amino (-NH_2) é doador de elétrons por ressonância ( +R), isto é, tende a empurrar densidade eletrônica para o anel e, indiretamente, para o grupo carboxílico quando em posição para. Isso aumenta a densidade sobre o grupo carboxilato após perda do próton, desestabilizando a base conjugada e, portanto, tornando o ácido menos forte (aumenta o pK_a).
  • Valor típico: pK_a do ácido p-amino benzóico (para o grupo carboxílico) ≈ \,4{,}87.
    Comparação com ácido benzóico ( \,4{,}20) e ácido acético ( \,4{,}76): o amino em para torna o ácido do benzeno menos ácido que o ácido benzóico; é um pouco menos ácido que o ácido acético (pois 4{,}87 > 4{,}76).

Passo 7

Resumo numérico (valores aproximados de pK_a que usamos para ordenar; maior pK_a = menos ácido):
  • Metanol: pK_a \approx 16.
  • Fenol: pK_a \approx 10.
  • p-Nitrofenol: pK_a \approx 7{,}15.
  • ácido p-amino benzóico: pK_a \approx 4{,}87.
  • ácido acético: pK_a = 4{,}76.
  • ácido benzóico: pK_a \approx 4{,}20.
Agora ordenando em ordem crescente de acidez (ou seja, do menos ácido — maior pK_a — para o mais ácido — menor pK_a): Metanol → Fenol → p-Nitrofenol → ácido p-amino benzóico → ácido acético → ácido benzóico.

Resposta

Metanol < Fenol < p-Nitrofenol < ácido p-amino benzóico < ácido acético < ácido benzóico

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