Coloque as aminas abaixo em ordem decrescente de basicidade. Justifique!
metil amina e dimetil amina
metil amina e dimetil amina
Passo 1
O enunciado pede para comparar a basicidade em meio aquoso de metilamina
e dimetilamina
. O conteúdo envolvido é a definição de basicidade (constante
e seu reflexo no valor de
) e o efeito indutivo dos grupos alquila sobre a disponibilidade do par de elétrons no átomo de nitrogênio.
Passo 2
Em solução aquosa, uma base
se protona segundo
e define-se a constante de basicidade
Quanto maior
(ou menor
), mais forte é a base, pois seu nitrogênio aceita próton com maior afinidade.
Passo 3
O efeito indutivo dos grupos metila (
) consiste numa doação parcial de densidade eletrônica ao nitrogênio, tornando o par livre mais disponível para protonação. A dimetilamina tem dois grupos metila doadores, enquanto a metilamina tem apenas um. Logo, em
a densidade eletrônica no
é maior, favorecendo a captura de
.
Passo 4
Dados experimentais de
em água a
são:
Como
menor indica base mais forte, confirma-se que dimetilamina é ligeiramente mais básica que metilamina.