Para os pares de reações
a seguir, indique que reação ocorre mais rápido:
ou
Passo 1
Beleza, vamos lá. O exercício pede pra comparar a velocidade de duas reações do tipo SN2:
Reação A:
Reação B:
Conteúdo: cinética de reações SN2.
O que precisamos: entender como a estérica (grosso ou fino) do carbono ligado ao bromo afeta a velocidade de ataque do nucleófilo (OH⁻).
O que precisamos: entender como a estérica (grosso ou fino) do carbono ligado ao bromo afeta a velocidade de ataque do nucleófilo (OH⁻).
Passo 2
Primeiro, vamos classificar cada substrato:
- Na reação A, o carbono que carrega o Br é um carbono primário (–CH₂Br), mas já tem um grupinho –CH(CH₃) ao lado. É 1-bromo-2-metilpropano.
- Na reação B, o carbono com o Br é secundário (–CH(CH₃)Br), já que ele está ligado a dois outros carbonos. É 2-bromobutano.
Passo 3
Teoria SN2 básica:
- É um mecanismo de um só passo (“single step”).
- O nucleófilo (OH⁻) ataca de trás, invertendo a configuração.
- A velocidade depende tanto da concentração do nucleófilo quanto da do substrato:
. - Quanto mais “abafado” (hindered) o carbono do haleto, mais difícil o nucleófilo chegar lá, e mais lenta a reação.
Passo 4
Aplicando a teoria:
- Substrato A: carbono primário – relativamente pouco “abafado”.
- Substrato B: carbono secundário – mais grupinhos ao redor, logo mais estérico.
Logo, o nucleófilo ataca o primário (reação A) mais facilmente do que o secundário (reação B).
Resposta
A reação mais rápida é
ou seja, a Reação A.