Para os pares de reações SN 2 a seguir, indique que reação ocorre mais rápido:
CH3 CH(CH3) CH2 Br+OH^-ou CH3 CH2 CH(CH3) Br+HO^-

Passo 1

Beleza, vamos lá. O exercício pede pra comparar a velocidade de duas reações do tipo SN2:
Reação A:
CH3CH(CH3)CH2Br + OH^-
Reação B:
CH3CH2CH(CH3)Br + HO^-
Conteúdo: cinética de reações SN2.
O que precisamos: entender como a estérica (grosso ou fino) do carbono ligado ao bromo afeta a velocidade de ataque do nucleófilo (OH⁻).

Passo 2

Primeiro, vamos classificar cada substrato:
  • Na reação A, o carbono que carrega o Br é um carbono primário (–CH₂Br), mas já tem um grupinho –CH(CH₃) ao lado. É 1-bromo-2-metilpropano.
  • Na reação B, o carbono com o Br é secundário (–CH(CH₃)Br), já que ele está ligado a dois outros carbonos. É 2-bromobutano.

Passo 3

Teoria SN2 básica:
  1. É um mecanismo de um só passo (“single step”).
  2. O nucleófilo (OH⁻) ataca de trás, invertendo a configuração.
  3. A velocidade depende tanto da concentração do nucleófilo quanto da do substrato: ó.
  4. Quanto mais “abafado” (hindered) o carbono do haleto, mais difícil o nucleófilo chegar lá, e mais lenta a reação.

Passo 4

Aplicando a teoria:
  • Substrato A: carbono primário – relativamente pouco “abafado”.
  • Substrato B: carbono secundário – mais grupinhos ao redor, logo mais estérico.
Logo, o nucleófilo ataca o primário (reação A) mais facilmente do que o secundário (reação B).

Resposta

A reação mais rápida é
CH3CH(CH3)CH2Br + OH^-
ou seja, a Reação A.

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