Dois produtos de substituição são resultantes da reação do 3-cloro-3-metilpent-1eno com acetato de sódio (CH3 CO2-Na^+)em ácido acético. Escreva o mecanismo. Identifique os produtos.

Passo 1

Beleza, o enunciado diz: “Reagir 3-cloro-3-metilpent-1-eno com acetato de sódio (CH₃CO₂⁻ Na⁺) em ácido acético e obter dois produtos de substituição. Escrever o mecanismo e identificar esses produtos.”
Conteúdo: mecanismo SN1 em sistema alílico, estabilidade de carbocátions e ressonância.
O que vamos usar: (1) saída do Cl⁻ e formação do carbocátion alílico; (2) ressonância desse cátion; (3) ataque nucleofílico do acetato em duas posições possíveis.

Passo 2

Formação do carbocátion (etapa lenta – determinação da velocidade):
O par Cl⁻ sai do carbono 3, gerando o carbocátion alílico:
CH2=CH-CH(Cl)(CH3)-CH2-CH3 ;longrightarrow; CH2=CH-CH^+(CH3)-CH2-CH3 ;+; Cl^-
Aqui aplicamos a ideia de SN1: primeiro o grupo saída (Cl⁻) se vai, deixando um cátion.

Passo 3

Ressonância do carbocátion alílico:
O elétron do duplo ligado a C1–C2 se desloca, levando a carga positiva a C1. Assim temos duas “formas” que estabilizam o cátion:
CH2=CH-CH^+(CH3)-CH2-CH3 long<=ftrightarrow CH2^+-CH=CH(CH3)-CH2-CH3
Isso mostra que o nucleófilo (acetato) pode atacar tanto em C3 (forma original) quanto em C1 (forma ressonante).

Passo 4

Ataque nucleofílico do acetato (CH₃CO₂⁻) nas duas posições:
  1. Ataque em C3 (cátion original) dá retenção do duplo em C1–C2 e substituição no C3: CH2=CH-CH^+(CH3)-CH2-CH3 ;+; CH3CO2^- ;longrightarrow; CH2=CH-CH(OCOCH3)(CH3)-CH2-CH3
    2) Ataque em C1 (cátion ressonante) desloca o duplo para C2–C3 e cola o acetato em C1:
    CH2^+-CH=CH(CH3)-CH2-CH3 ;+; CH3CO2^- ;longrightarrow; CH3CO2CH2-CH= C(CH3)-CH2-CH3

Resposta

Os dois produtos de substituição são:
  1. 3-acetoxi-3-metilpent-1-eno CH2=CH-CH(OCOCH3)(CH3)-CH2-CH3
    2) 1-acetoxi-3-metilpent-2-eno
    CH3CO2CH2-CH= C(CH3)-CH2-CH3

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