Coloque cada grupo em ordem crescente de solubilidade em água:
Em cada um dos pares de álcoois listados a seguir indique qual será mais solúvel em água caso ocorrer (ambos podem ser também solúveis, insolúveis ou parcialmente solúveis). Classifique-os em álcoois primários, secundários ou terciários.
a. Butano-1,2,3-triol e butan-1-ol
Em cada um dos pares de álcoois listados a seguir indique qual será mais solúvel em água caso ocorrer (ambos podem ser também solúveis, insolúveis ou parcialmente solúveis). Classifique-os em álcoois primários, secundários ou terciários.
a. Butano-1,2,3-triol e butan-1-ol
Passo 1
O enunciado pede para compararmos a solubilidade em água de dois compostos e, em seguida, classificá-los como álcoois primários, secundários ou terciários. Os compostos são:
– Butan-1-ol
– Butano-1,2,3-triol
– Butan-1-ol
– Butano-1,2,3-triol
Passo 2
Classificação de cada álcool segundo o carbono que contém o grupo –OH:
– Butan-1-ol: o –OH está ligado ao carbono 1, que por sua vez liga-se a apenas um outro carbono. Logo, é um álcool primário.
– Butano-1,2,3-triol: possui três grupos –OH, localizados nos carbonos 1, 2 e 3. O –OH do carbono 1 é de álcool primário; os –OH dos carbonos 2 e 3 são de álcool secundário (cada um desses carbonos liga-se a dois outros carbonos). É, portanto, um polialcool com um OH primário e dois OH secundários.
– Butan-1-ol: o –OH está ligado ao carbono 1, que por sua vez liga-se a apenas um outro carbono. Logo, é um álcool primário.
– Butano-1,2,3-triol: possui três grupos –OH, localizados nos carbonos 1, 2 e 3. O –OH do carbono 1 é de álcool primário; os –OH dos carbonos 2 e 3 são de álcool secundário (cada um desses carbonos liga-se a dois outros carbonos). É, portanto, um polialcool com um OH primário e dois OH secundários.
Passo 3
A solubilidade em água aumenta com o número de grupos –OH, porque cada –OH pode formar ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Quanto mais grupos –OH, maior a capacidade de interação com a água e, portanto, maior a solubilidade.
Passo 4
Em ordem crescente de solubilidade em água:
butan-1-ol < butano-1,2,3-triol
butan-1-ol < butano-1,2,3-triol
Resposta
butan-1-ol < butano-1,2,3-triol
butan-1-ol: álcool primário
butano-1,2,3-triol: polialcool com OH primário e OH secundários
butan-1-ol: álcool primário
butano-1,2,3-triol: polialcool com OH primário e OH secundários