Para pesquisar: entre a vitamina B 2 e D , (consultem estruturas na literatura),qual você esperaria que seria lipossolúvel? Justifique.
RESPOSTA
A vitamina D é mais lipossolúvel, pois apresenta em sua estrutura química apenas um grupo polar ( -OH ) e muitos átomos de carbono. Já a vitamina B2 apresenta em sua estrutura química vários grupos polares como (-OH e NH), sendo, portanto, um composto mais polar e menos lipossolúvel.
Passo 1
O enunciado pergunta qual das duas vitaminas—B2 (riboflavina) e D—é lipossolúvel e pede uma justificativa a partir das estruturas químicas. O conteúdo envolvido é a relação entre polaridade molecular e solubilidade em meio lipídico (lipossolubilidade), ou seja, quanto mais apolar ( hidrocarboneto ) e menos grupos polares uma molécula tiver, maior sua afinidade por solventes não polares (lipídios).
Passo 2
O critério para prever lipossolubilidade baseia-se em dois pontos principais:
- Presença de cadeias ou anéis hidrocarbonados extensos (grupos apolares) favorece solubilidade em lipídios.
- Presença de muitos grupos polares (como
, , , etc.) favorece solubilidade em água e reduz a lipossolubilidade.
Passo 3
Analisando a vitamina D:
– É um secosteroide com quatro anéis fusionados (estrutura de esteroide) e uma longa porção hidrocarbonada.
– Apresenta apenas um grupo polar primário, o hidroxila .
– A grande fração apolar (anéis ciclados e cadeia de carbono) domina, conferindo caráter lipofílico.
– É um secosteroide com quatro anéis fusionados (estrutura de esteroide) e uma longa porção hidrocarbonada.
– Apresenta apenas um grupo polar primário, o hidroxila
– A grande fração apolar (anéis ciclados e cadeia de carbono) domina, conferindo caráter lipofílico.
Passo 4
Analisando a vitamina B2 (riboflavina):
– Possui o anel isoaloxazínico conjugado e uma cadeia lateral de ribitol.
– Tem vários grupos polares, entre eles hidroxilas e nitrogênios
no heterociclo.
– A presença desses múltiplos grupos polares torna a molécula bastante hidrofílica, reduzindo sua afinidade por lipídios.
– Possui o anel isoaloxazínico conjugado e uma cadeia lateral de ribitol.
– Tem vários grupos polares, entre eles hidroxilas
– A presença desses múltiplos grupos polares torna a molécula bastante hidrofílica, reduzindo sua afinidade por lipídios.
Passo 5
Comparando as duas estruturas, a vitamina D possui muito mais hidrocarbonetos e quase nenhum grupo polar, enquanto a B2 é rica em sítios polares. Logo, a vitamina D é a mais lipossolúvel.
Resposta
A vitamina D é lipossolúvel.