Para pesquisar: entre a vitamina B 2 e D , (consultem estruturas na literatura),qual você esperaria que seria lipossolúvel? Justifique.

RESPOSTA

A vitamina D é mais lipossolúvel, pois apresenta em sua estrutura química apenas um grupo polar ( -OH ) e muitos átomos de carbono. Já a vitamina B2 apresenta em sua estrutura química vários grupos polares como (-OH e NH), sendo, portanto, um composto mais polar e menos lipossolúvel.

Passo 1

O enunciado pergunta qual das duas vitaminas—B2 (riboflavina) e D—é lipossolúvel e pede uma justificativa a partir das estruturas químicas. O conteúdo envolvido é a relação entre polaridade molecular e solubilidade em meio lipídico (lipossolubilidade), ou seja, quanto mais apolar ( hidrocarboneto ) e menos grupos polares uma molécula tiver, maior sua afinidade por solventes não polares (lipídios).

Passo 2

O critério para prever lipossolubilidade baseia-se em dois pontos principais:
  1. Presença de cadeias ou anéis hidrocarbonados extensos (grupos apolares) favorece solubilidade em lipídios.
  2. Presença de muitos grupos polares (como -\mathrm{OH}, -\mathrm{NH}, \mathrm{C=O}, etc.) favorece solubilidade em água e reduz a lipossolubilidade.

Passo 3

Analisando a vitamina D:
– É um secosteroide com quatro anéis fusionados (estrutura de esteroide) e uma longa porção hidrocarbonada.
– Apresenta apenas um grupo polar primário, o hidroxila -\mathrm{OH}.
– A grande fração apolar (anéis ciclados e cadeia de carbono) domina, conferindo caráter lipofílico.

Passo 4

Analisando a vitamina B2 (riboflavina):
– Possui o anel isoaloxazínico conjugado e uma cadeia lateral de ribitol.
– Tem vários grupos polares, entre eles hidroxilas -\mathrm{OH} e nitrogênios -\mathrm{NH} no heterociclo.
– A presença desses múltiplos grupos polares torna a molécula bastante hidrofílica, reduzindo sua afinidade por lipídios.

Passo 5

Comparando as duas estruturas, a vitamina D possui muito mais hidrocarbonetos e quase nenhum grupo polar, enquanto a B2 é rica em sítios polares. Logo, a vitamina D é a mais lipossolúvel.

Resposta

A vitamina D é lipossolúvel.

Exercícios relacionados