Coloque cada grupo de substâncias em ordem crescente de solubilidade em água. Explique sua resposta.
\mathrm{CH}_{3} \\mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH}(\mathrm{I})
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH} (II)
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{Cl} (III)

Passo 1

O enunciado pede para ordenar as três moléculas I: \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH}, II: \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH} e III: \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Cl}
em ordem crescente de solubilidade em água. O conteúdo aborda polaridade, capacidade de formar ligações de hidrogênio e efeito do comprimento da cadeia carbônica na solubilidade.

Passo 2

Lembre que água é um solvente polar capaz de formar fortes ligações de hidrogênio. A frase “semelhante dissolve semelhante” indica que moléculas com grupos polares e capazes de hidrogenar-se se dissolvem melhor. Grupos -\mathrm{OH} promovem ligação de hidrogênio forte, enquanto o grupo -\mathrm{Cl} gera apenas interações dipolo–dipolo fracas e maior caráter hidrofóbico.

Passo 3

Analisando III: \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Cl} não possui grupo -\mathrm{OH}, só interações dipolares moderadas e uma cadeia de três carbonos que é hidrofóbica. Logo, sua solubilidade em água é a menor entre as três.

Passo 4

Analisando II: \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH} possui grupo -\mathrm{OH} e pode formar ligações de hidrogênio, mas tem cadeia de quatro carbonos que aumenta a parte apolar. Isso confere solubilidade moderada, maior que em III mas menor que em I.

Passo 5

Analisando I: \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH} tem grupo -\mathrm{OH} e apenas dois carbonos, tornando-a altamente solúvel (miscível) em água devido à forte interação por hidrogênio e cadeia curta.

Resposta

III < II < I

Exercícios relacionados